9-(4-nitrophenyl)-10-phenylphenanthrene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(4-nitrophenyl)-10-phenylphenanthrene
• 化学式: C₂₆H₁₇NO₂
• 分子量: 375.426
• InChiKey: MPAPZVDGDQCVTF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,2-二溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 9-(4-nitrophenyl)-10-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化 2,2'-二溴联苯与炔烃的环化：功能化菲和二苯并芘的合成

  摘要：

  已经实现了钯催化的 2,2'-二溴联苯与炔烃的环化过程，用于合成功能化菲。该方法提供了一种从简单反应物开始分两步处理二苯并芘衍生物的有效方法。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1378726

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Decarboxylative Coupling of 2-Phenylbenzoic Acids with Alkynes via C−H and C−C Bond Activation
  作者：Congyang Wang、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja106130r

  日期：2010.10.13

  A novel protocol for palladium-catalyzed intermolecular formal [4 + 2] annulation of 2-phenylbenzoic acids with alkynes is described. Acridine is shown to be essential for the high reaction efficiency. Phenanthrene derivatives are formed in moderate to good yields without coupling (pseudo)halides or organometallic species.

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。
• Palladium-Catalyzed Decarbonylative Annulation of 2-Arylbenzoic Acids with Internal Alkynes toward Phenanthrenes
  作者：Qi Dang、Jiani Chen、Tianbao Li、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Tieqiao Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01077

  日期：2023.9.1

  A palladium-catalyzed decarbonylative annulation of 2-arylbenzoic acids with internal alkynes via C(sp2)–H activation has been developed. A series of phenanthrenes were produced in moderate to good yield with good functional group tolerance. The mechanism study indicated that the C(sp2)–H activation should be the rate-determining step during the reaction.

  已经开发出一种钯催化的 2-芳基苯甲酸与内部炔烃通过 C(sp 2 )–H 活化的脱羰环化反应。一系列菲的产率中等至良好，且具有良好的官能团耐受性。机理研究表明C(sp 2 )–H活化应该是反应过程中的决定速率步骤。