(R)-ethyl 1-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-ethyl 1-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
• 英文别名: ethyl (1R)-1-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: KDXUIUCLMUWIGU-WMLDXEAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 N-甲基吗啉 、 C₅₁H₅₂N₄O₅S₂ 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 62.0h， 以87%的产率得到(R)-ethyl 1-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-2-oxocyclohexanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种同核核钴配合物，用于β-酮酸酯与硝基烯烃的催化不对称迈克尔反应†

  摘要：

  已经开发了同核的Co 2 /氨基苯酚磺酰胺络合物，用于β-酮酯与硝基烯烃的不对称迈克尔反应。该程序能够耐受多种底物，并且可以获得出色的结果（高达99％的收率，> 99：1 dr和98％ee）。而且，反应可以在50mmol规模下进行，而对映选择性和反应性没有任何降低。根据机理研究的结果，我们提出Co 2 / 2a络合物将是活性物质，并描述了可能的催化循环。

  DOI：

  10.1039/c8ob00773j

文献信息

• Tertiary Amine-Derived Ionic Liquid-Supported Squaramide as a Recyclable Organocatalyst for Noncovalent “On Water” Catalysis
  作者：Rinat S. Tukhvatshin、Alexander S. Kucherenko、Yulia V. Nelyubina、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1021/acscatal.7b00562

  日期：2017.4.7

  was synthesized from available precursors and applied as an efficient organocatalyst for asymmetric Michael additions of β-dicarbonyl compounds to α-nitroolefins in the presence of water. Corresponding Michael adducts were generated under proposed conditions in nearly quantitative yield with high enantioselectivity (up to 99% ee). Useful precursors to pharmaceutically important chiral β-amino acids and

  由可用的前体合成手性叔胺衍生的离子型液体支撑的方胺，并将其用作有效的有机催化剂，在水存在下将β-二羰基化合物不对称迈克尔加成到α-硝基烯烃上。相应的迈克尔加合物在拟议的条件下以接近定量的产率和高对映选择性（高达99％ee）生成。药学上重要的手性β-氨基酸和抗惊厥药普瑞巴林的有用前体可以使用开发的“水上”方案方便地制备。该催化剂易于回收和重复使用30次以上，而催化反应活性和选择性没有明显降低。
• US7312335B2
  申请人：——

  公开号：US7312335B2

  公开（公告）日：2007-12-25
• A homodinuclear cobalt complex for the catalytic asymmetric Michael reaction of β-ketoesters to nitroolefins
  作者：Guanghui Chen、Guojuan Liang、Yiwu Wang、Ping Deng、Hui Zhou

  DOI：10.1039/c8ob00773j

  日期：——

  homodinuclear Co2/aminophenol sulfonamide complex has been developed for the asymmetric Michael reaction of β-ketoesters with nitroolefins. This procedure is capable of tolerating a wide range of substrates and excellent results (up to 99% yield, >99 : 1 dr and 98% ee) can also be obtained. Moreover, the reaction could be carried out on a 50 mmol scale without any decrease in the enantioselectivity

  已经开发了同核的Co 2 /氨基苯酚磺酰胺络合物，用于β-酮酯与硝基烯烃的不对称迈克尔反应。该程序能够耐受多种底物，并且可以获得出色的结果（高达99％的收率，> 99：1 dr和98％ee）。而且，反应可以在50mmol规模下进行，而对映选择性和反应性没有任何降低。根据机理研究的结果，我们提出Co 2 / 2a络合物将是活性物质，并描述了可能的催化循环。