(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)[(R)-2-oxooxazolidin-4-yl]methyl but-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(3,4-dimethoxyphenyl)[(R)-2-oxooxazolidin-4-yl]methyl but-3-enoate
• 英文别名: [(S)-(3,4-dimethoxyphenyl)-[(4R)-2-oxo-1,3-oxazolidin-4-yl]methyl] but-3-enoate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: XJJQEWKRZLMBOR-ABAIWWIYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(3,4-二甲氧基苄基)恶唑烷-2-酮 、 乙烯基乙酸 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 36.0h， 以22%的产率得到(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)[(R)-2-oxooxazolidin-4-yl]methyl but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  苄基位置的氧化亲核取代 (SNOx) 作为四氢异喹啉天然生物碱类似物的可调合成

  摘要：

  据报道，1,3-二氯-5,6-二氰基苯醌介导的苄基氧化的合成研究用于合成天然生物碱类似物。已经对 β-苯乙胺衍生物的苄基位置的氧化亲核取代和海鞘素 743 前体的官能化四氢异喹啉的合成进行了广泛的探索。从 L-DOPA 开始，在氧化苄条件下安装了一个可调的恶唑烷酮基团。该衍生物 13 使用多种羧酸进行苄基氧化反应，随后尝试对这些化合物进行化学转化。此外，还实现了芳香酮衍生物 20 的有效合成，并通过直接的 Pictet-Spengler 环化反应生成了四氢异喹啉 24。随后，24 被转化为功能化的 α-氨基醇 31a 和 31b，即海鞘素 743 类似物的前体。此外，为了评估我们合成策略的可行性，进行了 24 与巯基乙酸甲酯的反应，并通过 33a 的 X 射线分析证实了立体选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200700366

文献信息

• Oxidative Nucleophilic Substitution (SNOx) of the Benzylic Position as a Tunable Synthesis of Tetrahydroisoquinoline Natural Alkaloid Analogues
  作者：Sylvain Aubry、Stéphane Pellet-Rostaing、Marc Lemaire

  DOI：10.1002/ejoc.200700366

  日期：2007.11

  synthesis of an aromatic ketone derivative 20 was achieved and gave rise to tetrahydroisoquinoline 24 through a direct Pictet–Spengler cyclisation reaction. Subsequently, 24 was transformed into functionalized α-amino alcohols 31a and 31b, precursors of ecteinascidin 743 analogues. In addition, in order to assess the viability of our synthetic strategy, the reaction of 24 with methyl thioglycolate was performed

  据报道，1,3-二氯-5,6-二氰基苯醌介导的苄基氧化的合成研究用于合成天然生物碱类似物。已经对 β-苯乙胺衍生物的苄基位置的氧化亲核取代和海鞘素 743 前体的官能化四氢异喹啉的合成进行了广泛的探索。从 L-DOPA 开始，在氧化苄条件下安装了一个可调的恶唑烷酮基团。该衍生物 13 使用多种羧酸进行苄基氧化反应，随后尝试对这些化合物进行化学转化。此外，还实现了芳香酮衍生物 20 的有效合成，并通过直接的 Pictet-Spengler 环化反应生成了四氢异喹啉 24。随后，24 被转化为功能化的 α-氨基醇 31a 和 31b，即海鞘素 743 类似物的前体。此外，为了评估我们合成策略的可行性，进行了 24 与巯基乙酸甲酯的反应，并通过 33a 的 X 射线分析证实了立体选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany