(S)-dimethyl 2-allyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-dimethyl 2-allyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)malonate
• 英文别名: dimethyl allyl[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]malonate；dimethyl 2-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-2-prop-2-enylpropanedioate
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₆
• 分子量: 321.33
• InChiKey: XNIVVAQZGGLQFE-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-dimethyl 2-allyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)malonate 、 三甲基氯硅烷 在 三乙胺 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于功能化环戊烷的对映选择性合成的一锅不对称环碳羟基化序列。

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于对高度官能化的环戊烷的对映选择性合成，该环戊烷最多具有三个具有非常高的立体选择性的立体发生中心。这种一锅法将对映选择性有机催化迈克尔加成反应与高度非对映选择性的[3 + 2]-环加成片段化步骤结合在一起。

  DOI：

  10.1039/c0cc01940b
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基丙二酸二甲酯 、 β-硝基苯乙烯 在 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(S)-dimethyl 2-allyl-2-(2-nitro-1-phenylethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  用于功能化环戊烷的对映选择性合成的一锅不对称环碳羟基化序列。

  摘要：

  已经开发出一种新的方法，用于对高度官能化的环戊烷的对映选择性合成，该环戊烷最多具有三个具有非常高的立体选择性的立体发生中心。这种一锅法将对映选择性有机催化迈克尔加成反应与高度非对映选择性的[3 + 2]-环加成片段化步骤结合在一起。

  DOI：

  10.1039/c0cc01940b

文献信息

• An Approach to Skeletal Diversity Using Functional Group Pairing of Multifunctional Scaffolds
  作者：Eamon Comer、Erin Rohan、Li Deng、John A. Porco

  DOI：10.1021/ol070606t

  日期：2007.5.1

  Diversification of enantioenriched Michael adducts through functional group pairing to gain access to a range of five- to ten-membered complex fused and bridged ring systems is described.

  描述了通过官能团配对使对映体富集的迈克尔加合物多样化，从而获得了五至十元的复杂稠合和桥接环系统。