(R)-3-(benzylthio)-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (R)-3-(benzylthio)-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one
• 英文别名: (3R)-3-benzylsulfanyl-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-1H-indol-2-one
• 化学式: C₂₃H₂₀N₂O₃S
• 分子量: 404.489
• InChiKey: MVUYHDQKQQGCHE-OFNKIYASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-(benzylthio)-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one 在 sodium nitrite 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Facile Approach for the Asymmetric Synthesis of Oxindoles with a 3-Sulfenyl-Substituted Quaternary Stereocenter

  摘要：

  With the employment of a threonine-incorporating multifunctional catalyst 9, Michael addition of 3-sulfenyloxindoles to nitroolefins proceeded stereoselectively, leading to the formation of oxindoles with a 3-sulfenyl-substituted quaternary center in excellent yields, and with high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol402579x
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-1,3-二氢吲哚-2-酮 在 C₅₀H₅₅F₆N₅O₃SSi 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 (R)-3-(benzylthio)-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Facile Approach for the Asymmetric Synthesis of Oxindoles with a 3-Sulfenyl-Substituted Quaternary Stereocenter

  摘要：

  With the employment of a threonine-incorporating multifunctional catalyst 9, Michael addition of 3-sulfenyloxindoles to nitroolefins proceeded stereoselectively, leading to the formation of oxindoles with a 3-sulfenyl-substituted quaternary center in excellent yields, and with high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol402579x

文献信息

• A Facile Approach for the Asymmetric Synthesis of Oxindoles with a 3-Sulfenyl-Substituted Quaternary Stereocenter
  作者：Xiaowei Dou、Bo Zhou、Weijun Yao、Fangrui Zhong、Chunhui Jiang、Yixin Lu

  DOI：10.1021/ol402579x

  日期：2013.10.4

  With the employment of a threonine-incorporating multifunctional catalyst 9, Michael addition of 3-sulfenyloxindoles to nitroolefins proceeded stereoselectively, leading to the formation of oxindoles with a 3-sulfenyl-substituted quaternary center in excellent yields, and with high diastereoselectivities and excellent enantioselectivities.