(E)-N,N-diethyl-5-phenylpent-2-enamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-N,N-diethyl-5-phenylpent-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: YVRUAIJZJCECIZ-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N,N-diethyl-5-phenylpent-2-enamide 在 diethylzinc 、 cobalt acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 methyl 2-(diethylcarbamoyl)-5-phenylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和化合物与二氧化碳的钴催化还原羧化

  摘要：

  在催化量的双（乙酰​​丙酮）钴 (II) 存在下，并使用二乙基锌作为还原剂，研究了气态二氧化碳与 α,β-不饱和化合物的掺入反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20150043
• 作为产物：
  描述：

  苯丙醛 、 2,2-二氯-N,N-二乙基乙酰胺 在 锰 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到(E)-N,N-diethyl-5-phenylpent-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  Rieke锰促进的立体选择性烯烃化反应

  摘要：

  提出了使用廉价的无毒金属锰进行立体选择性β-消除反应并促进醛的顺序烯化反应以获得α，β-不饱和酯和酰胺的优势的研究。使用活性锰（Mn *）作为金属化剂进行了各种消除反应，所有这些反应均具有完全的立体选择性和高收率的特征。锰的这种能力已被用于开发通过Mn *-直接合成（E）-α，β-不饱和酯或酰胺与（Z）-α，β-不饱和α-卤代酯和α-氯酰胺的新颖而直接的合成方法。介导的醛分别与二氯酯或酰胺和三卤代酯或三氯酰胺的顺序烯烃化方案。 锰-消除反应-立体选择性-α，β-不饱和酯-α，β-不饱和酰胺-金属化

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216880

文献信息

• Microwave-assisted one-pot synthesis of a, β-unsaturated amides under solvent-free conditions
  作者：Shilei Jiang、Yuanyuan Xie、Xiaochun Yu

  DOI：10.3184/030823409x393682

  日期：2009.1

  Under microwave-assisted solvent-free conditions a one-pot reaction of triphenylphosphine, an aldehyde and N, N-diethyl chloroacetamide in the presence of zinc dust affords α, β-unsaturated amides stereoselectively in good yield. In comparison with the conventional heating method, the reaction was finished within five minutes under microwave irradiation.

  在微波辅助的无溶剂条件下，三苯基膦、醛和 N, N-二乙基氯乙酰胺在锌粉存在下的一锅反应以良好的收率立体选择性地提供了 α, β-不饱和酰胺。与传统的加热方法相比，在微波照射下，反应在五分钟内完成。
• Indium-Mediated Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of α,β-Unsaturated Amides
  作者：Sunlin Feng、Shilei Jiang、Zhiying Zhang、Xiaochun Yu

  DOI：10.3184/030823410x520750

  日期：2010.7

  A stereoselective synthesis of α,βunsaturated-N,N-diethyl amides was achieved by a one-pot reaction of triphenylphosphine, an aromatic aldehyde, and N,N-diethyl chloroacetamide in the presence of indium under microwave-assisted and solvent-free condition.

  通过三苯基膦、芳香醛和N,N-二乙基氯乙酰胺在微波辅助和无溶剂条件下，在铟存在下的一锅反应，实现了α,β不饱和-N,N-二乙基酰胺的立体选择性合成.
• Sequential Reactions Promoted by Manganese:  Completely Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-α,β-Unsaturated Amides, Ketones, Aldehydes, and Carboxylic Acids
  作者：José M. Concellón、Humberto Rodríguez-Solla、Pamela Díaz

  DOI：10.1021/jo701417z

  日期：2007.10.1

  A complete E-selective synthesis of a,alpha,beta-unsaturated amides through a sequential reaction of a range of dichloroamides with a variety of aldehydes promoted by Rieke manganese (Mn*) is reported. A mechanism based on a sequential aldol-type reaction and a completely stereoselective beta-elimination is proposed to explain these results. The unsaturated amides obtained are readily and efficiently transformed into alpha,beta-unsaturated ketones, aldehydes, or carboxylic acids without loss of the diastereoisomeric purity of the C-C double bond.