methyl 2-(4-((3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-((3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-[4-[(3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)methyl]triazol-1-yl]acetate；methyl 2-[4-[(3-oxo-1,4-benzoxazin-4-yl)methyl]triazol-1-yl]acetate
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₄
• 分子量: 302.29
• InChiKey: LUWZUYHKNBWLPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  五羰基氯铼(I) 、 methyl 2-(4-((3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以65%的产率得到[Re₂(μ-Cl)₂(CO)₆(μ-(methyl 2-(4-((3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate))]
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑配体桥联的六（D）hen（I）配合物：合成，结构和光谱表征

  摘要：

  摘要双核六羰基配合物[Re 2（CO）6（μ-Cl）（μ-OMe）（μ-3）]（4a）和[Re 2（CO）6（μ-OEt）2（μ-3）]通过使三唑配体3和两当量的[Re（CO）5 Cl]在甲醇中回流，以可接受的产率合成了包含桥联的1,2,3-三唑配体的（4b）。4b的特征在于IR，1 H和13 C NMR，质谱，UV-Vis光谱学以及单晶X射线衍射和计算研究。尽管络合物4b的发射非常微弱，但它代表了双核物种的原始实例，其中1,2,3-三唑环以低氧化态与两个rh键合。

  DOI：

  10.1016/j.ica.2017.06.070
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯氧基)乙腈 在 copper(l) iodide 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl 2-(4-((3-oxo-2H-benzo[b][1,4]oxazin-4(3H)-yl)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  使用基因表达数据库来揭示通过铜（I）催化反应合成的1,4-二取代1,2,3-三唑类似物的生物学功能。

  摘要：

  我们已经在CuI存在下通过1,3-偶极环加成合成了包含2H-1,4-苯并恶嗪-3-（4H）-one衍生物的生物活性1,4-二取代的1,2,3-三唑类似物。所有反应均进行顺利，并以优异的产率提供了所需的产物。在这些类似物中，与索拉非尼（一种针对晚期肝癌的靶向疗法）相比，3y对人肝细胞癌（HCC）Hep 3B细胞表现出更好的细胞毒性作用，对正常人脐静脉内皮细胞表现出更少的细胞毒性。3y还诱导更强的凋亡和自噬。姜黄素的添加通过进一步诱导自噬增强了3y诱导的细胞毒性。使用3y的基因表达特征查询连接图，预测糖原合酶激酶3抑制剂（AR-A014418）表现出类似的3y分子作用。实验进一步证明，AR-A014418的行为类似于3y，反之亦然。总体而言，我们的数据表明3y对HCC的化学治疗潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.03.034