greensporone C

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: greensporone C
• 英文别名: Greensporone C；(4S,10E)-16-hydroxy-18-methoxy-4-methyl-3-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),10,15,17-tetraene-2,12-dione
• 化学式: C₁₉H₂₄O₅
• 分子量: 332.397
• InChiKey: KJSCBKPBVNGONE-XOVSCCBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 四氯化钛 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 calcium carbonate 、 lithium hydroxide 、 碘甲烷 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 91.0h， 生成 greensporone C
  参考文献：
  名称：

  Greensporone C的另一种立体选择性合成

  摘要：

  Greensporone C是一种新型的14元间苯二酸内酯，它是由廉价且可商购的起始原料合成的。该聚合合成利用了使用Grubbs Hoveyda催化剂的交叉复分解，1,3-二硫代烷基的烷基化和山口大内酯化作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.10.020

文献信息

• Total synthesis of greensporone C
  作者：Kwanruthai Tadpetch、Laksamee Jeanmard、Vatcharin Rukachaisirikul

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.07.074

  日期：2017.8

  The first total synthesis of greensporone C, a cytotoxic 14-membered resorcylic acid lactone, has been accomplished via a longest linear sequence of 16 steps in 3.3% overall yield. The key features of the synthesis include Mitsunobu esterification and ring-closing metathesis to construct the macrocycle and establish the (E)-olefin geometry, respectively. Our synthesis also confirmed the absolute stereochemistry

  Greensporone C（一种具有细胞毒性的14元间苯二酸内酯）的首次总合成已通过16个步骤的最长线性序列完成，总产率为3.3％。合成的关键特征包括Mitsunobu酯化和闭环易位，以分别构建大环并建立（E）-烯烃的几何形状。我们的合成也证实了天然产物的绝对立体化学。
• Non-aromatic difluoro analogues of resorcylic acid lactones
  申请人：The University of North Carolina at Greensboro

  公开号：US10434085B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  This disclosure is directed to non-aromatic difluoro analogues of resorcylic acid lactones, pharmaceutical compositions comprising non-aromatic difluoro analogues of resorcylic acid lactones, and methods of treatment comprising non-aromatic difluoro analogues of resorcylic acid lactones.

  本公开涉及非芳香族二氟类似物的间苯二酚内酯、包含非芳香族二氟类似物的间苯二酚内酯的药物组合物，以及包含非芳香族二氟类似物的间苯二酚内酯的治疗方法。
• NON-AROMATIC DIFLUORO ANALOGUES OF RESORCYLIC ACID LACTONES
  申请人：Pearce Cedric

  公开号：US20180153854A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  This disclosure is directed to non-aromatic difluoro analogues of resorcylic acid lactones, pharmaceutical compositions comprising non-aromatic difluoro analogues of resorcylic acid lactones, and methods of treatment comprising non-aromatic difluoro analogues of resorcylic acid lactones.
• [EN] NON-AROMATIC DIFLUORO ANALOGUES OF RESORCYLIC ACID LACTONES<br/>[FR] ANALOGUES DIFLUORO NON-AROMATIQUES DE LACTONES D'ACIDE RÉSORCYLIQUE
  申请人：UNIV OF NORTH CAROLINA AT GREENSBORO

  公开号：WO2016196256A2

  公开（公告）日：2016-12-08

  This disclosure is directed to non-aromatic difluoro analogues of resorcylic acid lactones, pharmaceutical compositions comprising non-aromatic difluoro analogues of resorcylic acid lactones, and methods of treatment comprising non-aromatic difluoro analogues of resorcylic acid lactones.
• An alternative stereoselective synthesis of greensporone C
  作者：Venkata Naresh Vema、Y. Bharathi kumari、Sridhar Musulla、RamaKrishnam Raju Addada、Srinivasa Rao Alapati

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.10.020

  日期：2018.11

  Greensporone C, a new 14-membered resorcylic acid lactone, has been synthesized from inexpensive and commercially available starting materials. This convergent synthesis utilizes Cross metathesis using the Grubbs Hoveyda catalyst, alkylation of 1,3-dithiane and Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  Greensporone C是一种新型的14元间苯二酸内酯，它是由廉价且可商购的起始原料合成的。该聚合合成利用了使用Grubbs Hoveyda催化剂的交叉复分解，1,3-二硫代烷基的烷基化和山口大内酯化作为关键步骤。