mono(2-ethylbutyl) malonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: mono(2-ethylbutyl) malonate
• 英文别名: 3-(2-ethylbutoxy)-3-oxopropanoic acid
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• mdl: MFCD00272244
• 分子量: 188.224
• InChiKey: RHQOMQOZTCCSFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.777
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1-丁醇 、 丙二酸 在 硼酸 作用下， 反应 24.0h， 以69%的产率得到mono(2-ethylbutyl) malonate
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化丙二酸选择性单酯化

  摘要：

  硼酸催化丙二酸的单酯化，可能是通过单酯产品不可用的螯合机制。在更强制的条件下，会在一定程度上形成二酯，但可以优化条件以有利于单酯产品（56-80%）。使用易于处理的固体酸催化剂，这些反应可以用过量的酒精作为溶剂或用化学计量的酒精在乙腈中进行适度加热。

  DOI：

  10.1071/ch07231

文献信息

• Selective Monoesterification of Malonic Acid Catalyzed by Boric Acid
  作者：Stephan M. Levonis、Laurent F. Bornaghi、Todd A. Houston

  DOI：10.1071/ch07231

  日期：——

  Boric acid catalyzes the monoesterification of malonic acid, likely through a chelation mechanism that is not available to the monoester product. Under more forcing conditions, diesters form to some extent, but conditions can be optimized to favour the monoester product (56–80%). With the easily handled solid acid catalyst, these reactions can be run with excess alcohol as solvent or with stoichiometric

  硼酸催化丙二酸的单酯化，可能是通过单酯产品不可用的螯合机制。在更强制的条件下，会在一定程度上形成二酯，但可以优化条件以有利于单酯产品（56-80%）。使用易于处理的固体酸催化剂，这些反应可以用过量的酒精作为溶剂或用化学计量的酒精在乙腈中进行适度加热。