N-benzyl-2-ethylbutan-1-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-ethylbutan-1-amine
• 化学式: C₁₃H₂₁N
• mdl: MFCD11140734
• 分子量: 191.316
• InChiKey: MICNOECTAMGMOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.538
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Benzyl-[2-ethyl-but-(E)-ylidene]-amine 在 samarium diiodide 、 四甲基乙二胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-benzyl-2-ethylbutan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  SmI2 / H2O /胺介导的THF瞬时减少。

  摘要：

  SmI（2）介导的酮，亚胺和α，β-不饱和酯的还原反应已显示在THF中存在H（2）O和胺的情况下是瞬时的。通过添加H（2）O和胺，不仅显示出SmI（2）介导的还原反应快速，定量，而且简化了后处理程序。与SmI（2）/ H（2）O /胺进行的竞争性实验证实，在存在酮或亚胺的情况下，α，β-不饱和酯可被选择性还原。比较类似的配体表明，在这些还原中，氮和磷配体优于氧和硫配体。三烷基膦1,2-双（二甲基膦基）乙烷（DMPE）提供了主要的动力学同位素效应，得出ak（H）/ k（D）为4.5。

  DOI：

  10.1002/chem.200390129

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Nitro and Nitrile Compounds Coupling with Alcohols: Alternative Route for N-Substituted Amine Synthesis
  作者：Xinjiang Cui、Yan Zhang、Feng Shi、Youquan Deng

  DOI：10.1002/chem.201003095

  日期：2011.2.25

  The one‐pot synthesis of N‐substituted secondary amines from nitrobenzenes and benzonitriles has been developed (see scheme). This report presents a versatile and simple method for the synthesis of N‐substituted amines in excellent yield and high efficiency from nitro and nitrile compounds with alcohols.

  已经开发了由硝基苯和苄腈一锅法合成N取代的仲胺的方法（请参见方案）。本报告提出了一种由硝基和腈化合物与醇类以优异的收率和高效率合成N-取代胺的通用且简便的方法。
• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。
• Graphene-supported NiPd alloy nanoparticles: A novel and highly efficient heterogeneous catalyst system for the reductive amination of aldehydes
  作者：Bilal Nişancı、Khadijeh Ganjehyan、Önder Metin、Arif Daştan、Béla Török

  DOI：10.1016/j.molcata.2015.08.022

  日期：2015.12

  and highly efficient heterogeneous catalytic reductive amination of aldehydes is described. The recently developed graphene supported NiPd alloy nanoparticle (G-NiPd) catalyst using ammonia borane (AB) as a green, stable and safe hydrogen donor was used in a water/methanol mixture (v/v = 2/3) under ambient conditions. The catalytic system was successfully applied in the reductive amination of various

  描述了一种新颖且高效的醛的异相催化还原胺化。使用氨硼烷（AB）作为绿色，稳定和安全的氢供体的最新开发的石墨烯负载NiPd合金纳米颗粒（G-NiPd）催化剂在环境条件下的水/甲醇混合物（v / v = 2/3）中使用。该催化体系已成功应用于各种取代的醛与胺的胺化反应中，并在6小时内以（高达）99％的收率获得了相应的产物。G-NiPd催化剂最多可循环使用五次，而产物收率没有任何重大损失。