(+)-(S)-1-(pyridin-2-yl)-2-cyclohexylethylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (+)-(S)-1-(pyridin-2-yl)-2-cyclohexylethylamine
• 英文别名: (S)-α-cyclohexylmethyl-2-pyridinemethanamine；(+)-(S)-1-(2-pyridyl)-2-cyclohexylethylamine；1-(+)-(S)-(2-pyridyl)-2-cyclohexylethylamine；(1S)-2-cyclohexyl-1-pyridin-2-ylethanamine
• 化学式: C₁₃H₂₀N₂
• 分子量: 204.315
• InChiKey: VFINPSLGEPYVRO-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(S)-1-(pyridin-2-yl)-2-cyclohexylethylamine 、 2-氯-5-甲基苯并[d]噁唑 在 2-氯-5-甲基苯并[d]噁唑 作用下， 以83的产率得到昂唑司特
  参考文献：
  名称：

  Organic Process Research and Development 1997, 1, 331-338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环己基乙酸 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 氢气 、 magnesium sulfate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 (+)-(S)-1-(pyridin-2-yl)-2-cyclohexylethylamine
  参考文献：
  名称：

  一种简单有效的手性伯胺的对映体合成

  摘要：

  催化还原衍生自（R）-苯基甘氨醇和（R）-缬氨醇的手性2-（2-吡啶基）-1,3-恶唑烷和2-吡啶基亚胺提供了高非对映异构体选择性。经氧化裂解，得到具有高ee的S-伯胺。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77588-5

文献信息

• Process for the preparation of pure enantiomers of
  申请人：Boehringer Ingelheim Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US05616717A1

  公开（公告）日：1997-04-01

  Racemic mixtures of 1-(S,R)-(2-pyridyl)-2-cyclohexylethylamine are separated into (+)-(S)-1-(2-pyridyl)-2-cyclohexylethylamine or (-)-(R)-1-(2-pyridyl)-2-cyclohexylethylamine by admixture with (+)- or (-)-3-bromocamphor-8-sulfonic acid. 1-(S)-(2-pyridyl)-2-cyclohexylethylamine is an intermediate in the preparation of leukotriene biosynthesis inhibitors.

  1-(S,R)-(2-吡啶基)-2-环己基乙基胺的外消旋混合物通过与(+)-或(-)-3-溴松香酸混合分离为(+)-(S)-1-(2-吡啶基)-2-环己基乙基胺或(-)-(R)-1-(2-吡啶基)-2-环己基乙基胺。1-(S)-(2-吡啶基)-2-环己基乙基胺是制备白三烯生物合成抑制剂的中间体。
• Asymmetric synthesis of alpha-cycloalkylalkyl substituted methanamines
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0781750A2

  公开（公告）日：1997-07-02

  This invention relates to processes for asymmetrically producing enantiomerically pure α-cycloalkylalkyl substitututed methanamines from ∀-pinene. One key step of the process of this invention utilizes the oxidation product of α-pinene, hydroxy pinanone, as a chiral auxiliary to direct the stereoselective alkylation of the corresponding ketimine. This invention also relates to key intermediates useful in the processes referred to herein.

  本发明涉及从∀-蒎烯不对称地生产对映体纯的α-环烷基烷基取代甲胺的工艺。本发明工艺的一个关键步骤是利用 α-蒎烯的氧化产物羟基蒎酮作为手性助剂，指导相应酮亚胺的立体选择性烷基化。本发明还涉及在本文所述工艺中有用的关键中间体。
• Alvaro, Giuseppe; Martelli, Gianluca; Savoia, Diego, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 4, p. 775 - 783
  作者：Alvaro, Giuseppe、Martelli, Gianluca、Savoia, Diego

  DOI：——

  日期：——
• Miao, Clara K.; Sorcek, Ronald; Nagel, Juergen H., Organic Preparations and Procedures International, 1992, vol. 24, # 1, p. 87 - 91
  作者：Miao, Clara K.、Sorcek, Ronald、Nagel, Juergen H.

  DOI：——

  日期：——
• Miao, Clara K.; Sorcek, Ronald; Nagel, Juergen H., Organic Preparations and Procedures International, <hi>1992</hi>, vol. 24, # 1, p. 87 - 91
  作者：Miao, Clara K.、Sorcek, Ronald、Nagel, Juergen H.

  DOI：——

  日期：——