4a,9a-dihydroxy-10-nitro-2,3,4a,9a-tetrahydroindeno[2',1':4,5]-pyrrolo[1,2-a]imidazol-9(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 4a,9a-dihydroxy-10-nitro-2,3,4a,9a-tetrahydroindeno[2',1':4,5]-pyrrolo[1,2-a]imidazol-9(1H)-one
• 英文别名: 1,9-Dihydroxy-10-nitro-12,15-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6,10-tetraen-8-one；1,9-dihydroxy-10-nitro-12,15-diazatetracyclo[7.6.0.02,7.011,15]pentadeca-2,4,6,10-tetraen-8-one
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₅
• 分子量: 289.247
• InChiKey: WLEZRLAUFVMTKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,9a-dihydroxy-10-nitro-2,3,4a,9a-tetrahydroindeno[2',1':4,5]-pyrrolo[1,2-a]imidazol-9(1H)-one 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以37%的产率得到4a,9b-dihydroxy-10-nitro-2,3,4a,9b-tetrahydroindeno[1',2':4,5]-pyrrolo[1,2-a]imidazol-5(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  茚三酮-杂环烯酮氨基加合物的异构化：动力学与热力学控制、溶剂依赖性和机理

  摘要：

  茚三酮和杂环烯酮胺 (HKA) 是有机化学中的通用构件。茚三酮与 HKA 的反应最初产生了动力学产物茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-one衍生物，它可以进一步异构化为热力学对应物茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-那些。异构化显示出强烈的溶剂依赖性，并通过分解-重建途径发生。这是茚三酮构建产物异构化的第一个例子。动力学和热力学控制之间的转换可能适用于涉及茚三酮或 HKAs 的类似反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402677
• 作为产物：
  描述：

  水合茚三酮 、 2-(nitromethylene)imidazolidine 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4a,9a-dihydroxy-10-nitro-2,3,4a,9a-tetrahydroindeno[2',1':4,5]-pyrrolo[1,2-a]imidazol-9(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成区域异构体螺异苯并呋喃吡咯的氧化策略：轻松进入螺[isobenzofuran-1,2'-pyrrole] 和螺[isobenzofuran-1,3'-pyrrole] 衍生物

  摘要：

  已经开发了两种实用且有效的方法来合成两种作为区域异构体的外消旋螺异苯并呋喃吡咯类似物。在高碘酸钠存在下，顺式茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-酮通过两步法转化为螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]衍生物。此外，使用顺式茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-酮作为底物证明了四乙酸铅促进的氧化反应，得到了螺[异苯并呋喃-1,3'-吡咯]衍生物。两种方法的显着特点包括反应条件温和方便，底物范围广，收率中等至极好。根据中间体和产物的比较，提出了可能的机制。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1379617

文献信息

• Oxidation Strategy for the Synthesis of Regioisomeric Spiroisobenzofuranopyrroles: Facile Entries to Spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] and Spiro[isobenzofuran-1,3′-pyrrole] Derivatives
  作者：Xusheng Shao、Zhong Li、Yefeng Fan、Song Liu、Nanyang Chen、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1055/s-0034-1379617

  日期：——

  developed to synthesize two kinds of racemic spiroisobenzofuranopyrrole analogues as regioisomers. In the presence of sodium periodate, cis-indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-ones were converted into spiro[isobenzofuran-1,2′-pyrrole] derivatives by a two-step process. In addition, oxidative reactions promoted by lead tetraacetate were demonstrated using cis-indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones as substrates, affording

  已经开发了两种实用且有效的方法来合成两种作为区域异构体的外消旋螺异苯并呋喃吡咯类似物。在高碘酸钠存在下，顺式茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-酮通过两步法转化为螺[异苯并呋喃-1,2'-吡咯]衍生物。此外，使用顺式茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-酮作为底物证明了四乙酸铅促进的氧化反应，得到了螺[异苯并呋喃-1,3'-吡咯]衍生物。两种方法的显着特点包括反应条件温和方便，底物范围广，收率中等至极好。根据中间体和产物的比较，提出了可能的机制。
• Isomerization of Ninhydrin-Heterocyclic Ketene Aminal Adducts: Kinetic versus Thermodynamic Control, Solvent Dependency and Mechanism
  作者：Nanyang Chen、Minming Zou、Xue Tian、Fengjuan Zhu、Danping Jiang、Jiagao Cheng、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1002/ejoc.201402677

  日期：2014.10

  Ninhydrin and heterocyclic ketene aminals (HKAs) are versatile building blocks in organic chemistry. Reactions of ninhydrin with HKAs initially produced the kinetic products indeno[1,2-b]pyrrol-4(1H)-one derivatives, which could further isomerize to thermodynamic counterparts indeno[2,1-b]pyrrol-8(1H)-ones. The isomerization showed a strong solvent dependency and occurred through a decomposition–reconstruction

  茚三酮和杂环烯酮胺 (HKA) 是有机化学中的通用构件。茚三酮与 HKA 的反应最初产生了动力学产物茚并[1,2-b]吡咯-4(1H)-one衍生物，它可以进一步异构化为热力学对应物茚并[2,1-b]吡咯-8(1H)-那些。异构化显示出强烈的溶剂依赖性，并通过分解-重建途径发生。这是茚三酮构建产物异构化的第一个例子。动力学和热力学控制之间的转换可能适用于涉及茚三酮或 HKAs 的类似反应。
• Tetrahydroindeno[1′,2′:4,5]pyrrolo[1,2-<i>a</i>]imidazol-5(1<i>H</i>)-ones as Novel Neonicotinoid Insecticides: Reaction Selectivity and Substituent Effects on the Activity Level
  作者：Nanyang Chen、Xiaoqing Meng、Fengjuan Zhu、Jiagao Cheng、Xusheng Shao、Zhong Li

  DOI：10.1021/jf505281p

  日期：2015.2.11

  Tetraheterocyclic tetrahydroindeno[1',2':4,5]pyrrolo[1,2-a]imidazol-5(1H)-one derivatives as novel neonicotinoid candidates were designed and prepared by selective etherification, chlorination and esterification of ninhydrin-heterocyclic ketene aminals adducts. Some of the designed compounds showed excellent insecticidal activity against cowpea aphids (Aphis craccivora), brown planthopper (Nilaparvata lugens), and armyworm (Mythimna separata). In particular, the activity against armyworm (Mythimna separata) improved a lot in contrast with that of imidacloprid and cycloxaprid. The research here provides a novel neonicotinoid chemotype for further development.