N-(p-trifluorobenzoyl)-α-methylbenzylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(p-trifluorobenzoyl)-α-methylbenzylamine
• 英文别名: N-(1-Phenylethyl)-4-(trifluoromethyl)benzamide；4-trifluoromethyl-N-(1-phenylethyl)benzamide；N-(p-trifluoromethylbenzoyl)-α-methylbenzylamine；4-trifluoro-N-(1-phenylethyl)benzamide
• 化学式: C₁₆H₁₄F₃NO
• 分子量: 293.288
• InChiKey: IURVPANQDZTYCD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(p-trifluorobenzoyl)-α-methylbenzylamine 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Yohomatsu T., Arakawa A., J. Org. Chem., 59 (1994) N 12, S 3506-3508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-三氟甲基苯甲酰氯 在 二氯二茂锆 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(p-trifluorobenzoyl)-α-methylbenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Group IV-Metal-Catalyzed Aminolysis of N-Acyl-2-oxazolidinones: Applications to the Chemoselective and Enantioselective Carbonylation of Primary Alkylamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00091a052

文献信息

• Mechanochemical Defluorinative Arylation of Trifluoroacetamides: An Entry to Aromatic Amides
  作者：Satenik Mkrtchyan、Mohanad Shkoor、Mandalaparthi Phanindrudu、Miroslav Medved′、Olena Sevastyanova、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02197

  日期：2023.1.20

  salts, or dimethyl(phenyl)sulfonium salts with trifluoroacetamides affords substituted aromatic amides in good to excellent yields. These nickel-catalyzed reactions are enabled by C–CF3 bond activation using Dy2O3 as an additive. The current protocol provides versatile and scalable routes for accessing a wide variety of substituted aromatic amides. Moreover, the protocol described in this work overcomes

  酰胺键在天然和合成有机分子中很突出，在各个领域都具有活性。在众多的酰胺合成方法中，取代预先存在的 (O)C-N 部分是一种尚未开发的酰胺合成策略。在这项工作中，我们公开了一种用于脂肪族和芳香族三氟乙酰胺脱氟芳基化产生芳香族酰胺的新方案。芳基硼酸、三甲氧基苯基硅烷、二芳基碘盐或二甲基（苯基）锍盐与三氟乙酰胺的机械化学诱导反应以良好至极好的收率提供取代的芳族酰胺。这些镍催化的反应是通过使用 Dy 2 O 3的 C–CF 3键活化来实现的作为添加剂。当前的协议提供了通用且可扩展的路线，用于访问各种取代的芳香酰胺。此外，这项工作中描述的协议克服了先前报告的方法中的缺点和局限性。
• Brønsted acid sites in the Beta zeolite induced highly efficient amidation of styrene in the aqueous phase
  作者：Jiteng Liu、Xueqin Jia、Lei Zhang、Wenqian Fu

  DOI：10.1039/d3nj05870k

  日期：2024.3.18

  an environmentally friendly catalyst system is a highly attractive strategy for organic synthesis. In this work, a H-form mesoporous Beta (H-MBeta) zeolite with an irregular spherical particle shape was synthesized and was found to realize the direct amidation of styrene and nitriles for the synthesis of N-alkylated amides in the aqueous phase. This strong acidic H-MBeta catalyst exhibited superior activity

  开发环境友好的催化剂体系对于有机合成来说是一个极具吸引力的策略。本工作合成了一种具有不规则球形颗粒形状的H型介孔β（H-MBeta）沸石，并发现其可以实现苯乙烯和腈的直接酰胺化，从而在水相中合成N-烷基化酰胺。与酸脱铝法获得的H-MBeta-0.3和H-MBeta-1.0沸石相比，这种强酸性H-MBeta催化剂表现出优异的活性和产物选择性。这归因于H-MBeta沸石中存在丰富的强布朗斯台德酸位点，可以通过与质子氢相互作用的CC键诱导苯乙烯的吸附和活化，有利于关键中间碳正离子的形成。
• Iron-catalyzed benzamide formation. Application to the synthesis of moclobemide
  作者：Xavier Bantreil、Nasreddine Kanfar、Nicolas Gehin、Ethan Golliard、Pauline Ohlmann、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.001

  日期：2014.8

  A convenient and user-friendly method to yield benzamides from primary and secondary amines and various benzylic alcohols in the presence of a cheap iron salt (FeCl2 center dot 4H(2)O) and tert-butylhydroperoxide (70% in water) as a stoichiometric oxidant is described. Control experiments indicated that this reaction might involve radical species. This method proved to be general, generating a family of 30 benzamides and was applied to the preparative synthesis of anti-anxiety drug moclobemide. (C) 2014 Published by Elsevier Ltd.
• Yohomatsu T., Arakawa A., J. Org. Chem., 59 (1994) N 12, S 3506-3508
  作者：Yohomatsu T., Arakawa A.

  DOI：——

  日期：——
• Group IV-Metal-Catalyzed Aminolysis of N-Acyl-2-oxazolidinones: Applications to the Chemoselective and Enantioselective Carbonylation of Primary Alkylamines
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Akio Arakawa、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo00091a052

  日期：1994.6