1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-4-hydroxy-6,7,8-trimethoxynaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-4-hydroxy-6,7,8-trimethoxynaphthalene
• 英文别名: Dimethyl 1-hydroxy-5,6,7-trimethoxy-4-(4-methoxy-3-phenylmethoxyphenyl)naphthalene-2,3-dicarboxylate
• 化学式: C₃₁H₃₀O₁₀
• 分子量: 562.573
• InChiKey: HGTDBKBPEKDVNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-4-hydroxy-6,7,8-trimethoxynaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到2,3-bis(methoxycarbonyl)-4-hydroxy-1-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-6,7,8-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Arylnaphthalene Lignans as Novel Series of Hypolipidemic Agents Raising High-Density Lipoprotein Level.

  摘要：

  合成了一系列芳基萘二聚体木质素，并测试了其降脂活性。最有效的化合物（4b）（TA-7552）不仅降低了大鼠的血清胆固醇，还增加了高密度脂蛋白胆固醇。4b的有效剂量是胆固醇吸附剂的100倍小。讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1701
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,4,5-trimethoxybenzaldehyde dimethylacetal 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(3-benzyloxy-4-methoxyphenyl)-2,3-bis(methoxycarbonyl)-4-hydroxy-6,7,8-trimethoxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Arylnaphthalene Lignans as Novel Series of Hypolipidemic Agents Raising High-Density Lipoprotein Level.

  摘要：

  合成了一系列芳基萘二聚体木质素，并测试了其降脂活性。最有效的化合物（4b）（TA-7552）不仅降低了大鼠的血清胆固醇，还增加了高密度脂蛋白胆固醇。4b的有效剂量是胆固醇吸附剂的100倍小。讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.1701