2-(chloro-phenyl-methyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(chloro-phenyl-methyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole
• 英文别名: 1-Methyl-2-(α-chlorbenzyl)benzimidazol；2-[Chloro(phenyl)methyl]-1-methylbenzimidazole
• 化学式: C₁₅H₁₃ClN₂
• mdl: MFCD11540149
• 分子量: 256.735
• InChiKey: MSDJDRTYLSFCMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(chloro-phenyl-methyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole 、 1-苯甲酰哌嗪 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以66.55%的产率得到(4-((1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(phenyl)methyl)piperazin-1-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antifungal evaluation of benzoimidazolyl-piperazinyl-phenylmethanone derivatives.

  摘要：

  苯并咪唑和哌嗪是许多抗真菌化合物结构中的重要药效团。此外，苯甲酮也是一类独特的化合物，其抗真菌特性尚未得到充分开发。为了挖掘其抗真菌潜力，我们选择了这三种组合，并为我们的研究工作构建了新型母体结构。在本研究中，通过微波辐射合成了系列新型苯并咪唑衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、红外（IR）和质谱（MS）以及元素分析进行了表征。对化合物进行体外（浊度计法）抗真菌活性筛选，针对白色念珠菌（C.albicans）的活性测试显示，许多化合物的活性可与酮康唑相媲美。

  DOI：

  10.13005/ojc/300446
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 氯化亚砜 、 氯化铵 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 2-(chloro-phenyl-methyl)-1-methyl-1H-benzoimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro antifungal evaluation of benzoimidazolyl-piperazinyl-phenylmethanone derivatives.

  摘要：

  苯并咪唑和哌嗪是许多抗真菌化合物结构中的重要药效团。此外，苯甲酮也是一类独特的化合物，其抗真菌特性尚未得到充分开发。为了挖掘其抗真菌潜力，我们选择了这三种组合，并为我们的研究工作构建了新型母体结构。在本研究中，通过微波辐射合成了系列新型苯并咪唑衍生物，并通过1H NMR、13C NMR、红外（IR）和质谱（MS）以及元素分析进行了表征。对化合物进行体外（浊度计法）抗真菌活性筛选，针对白色念珠菌（C.albicans）的活性测试显示，许多化合物的活性可与酮康唑相媲美。

  DOI：

  10.13005/ojc/300446