2-methyl-4-(o-tolyl)butan-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4-(o-tolyl)butan-2-amine
• 英文别名: 2-Methyl-4-(2-methylphenyl)butan-2-amine；2-methyl-4-(2-methylphenyl)butan-2-amine
• 化学式: C₁₂H₁₉N
• 分子量: 177.29
• InChiKey: VVFDFBHAJYATOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-4-(o-tolyl)butan-2-amine 在 碘 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以70 %的产率得到4-(2-iodo-6-methylphenyl)-2-methylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Native Amino Group Directed Site-Selective ε-C(sp²)–H Iodination of Primary Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c04288
• 作为产物：
  描述：

  4-o-tolyl-3-buten-2-one 在 硫酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 乙腈 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 180.0 ℃ 、202.66 kPa 条件下， 反应 26.67h， 生成 2-methyl-4-(o-tolyl)butan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one 类似物作为潜在的 β2-激动剂：设计、合成和活性研究

  摘要：

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113697

文献信息

• Palladium-Catalyzed C(sp³ )−H Arylation of Primary Amines Using a Catalytic Alkyl Acetal to Form a Transient Directing Group
  作者：Sahra St John-Campbell、Alex K. Ou、James A. Bull

  DOI：10.1002/chem.201804515

  日期：2018.12.3

  requires derivatization at nitrogen with a directing group. Transient directing groups (TDGs) permit C−H functionalization in a single operation, without needing these additional steps for directing group installation and removal. Here we report a palladium catalyzed γ‐C−H arylation of amines using catalytic amounts of alkyl acetals as transient activators (e.g. commercially available (2,2‐dimethoxyethoxy)benzene)

  由于胺与过渡金属催化剂的强烈络合，胺的 C−H 官能化是一个突出的挑战，因此通常需要用导向基团在氮上进行衍生化。瞬态定向基团 (TDG) 允许在单个操作中实现 CH 功能化，而不需要这些额外的步骤来安装和移除定向基团。在这里，我们报道了使用催化量的烷基缩醛作为瞬时活化剂（例如市售的（2,2-二甲氧基乙氧基）苯）的钯催化的胺的γ-C-H芳基化。这种简单的添加剂可以使胺与多种芳基碘化物发生芳基化。对新型 TDG 的关键结构特征进行了研究，证明了掩蔽的羰基和醚官能团的重要作用。详细的动力学 (RPKA) 和机制研究确定了所有试剂的顺序，并将环钯化确定为周转限制步骤。最后，报道了一种前所未有的非循环游离胺定向的芳基化产物的ε-环钯化反应。
• 8-Hydroxyquinolin-2(1H)-one analogues as potential β2-agonists: Design, synthesis and activity study
  作者：Gang Xing、Zhengxing Zhi、Ce Yi、Jitian Zou、Xuefeng Jing、Anthony Yiu-Ho Woo、Bin Lin、Li Pan、Yuyang Zhang、Maosheng Cheng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113697

  日期：2021.11

  to plasmalemmal β2-adrenoceptors causing cAMP accumulation are widely used as bronchodilators in chronic respiratory diseases. Here, we designed and synthesized a group of 8-hydroxyquinolin-2(1H)-one analogues and studied their β2-agonistic activities with a cellular cAMP assay. Compounds B05 and C08 were identified as potent (EC50 < 20 pM) and selective β2-agonists among the compounds tested. They

  与导致 cAMP 积累的质膜β 2 -肾上腺素受体结合的β 2 -激动剂被广泛用作慢性呼吸系统疾病中的支气管扩张剂。在这里，我们设计并合成了一组 8-hydroxyquinolin-2(1 H )-one 类似物，并通过细胞 cAMP 测定研究了它们的 β 2 -激动活性。在测试的化合物中，化合物B05和C08被确定为有效的 (EC 50  < 20 pM) 和选择性 β 2 -激动剂。它们表现为部分 β 2β-激动剂在非过表达的 HEK293 细胞中，并在离体豚鼠气管条制剂中具有快速平滑肌松弛作用和长作用持续时间。综上所述，B05和C08是具有潜在适用于慢性呼吸道疾病的 β 2 -激动剂。
• Native Amino Group Directed Site-Selective ε-C(sp²)–H Iodination of Primary Amines
  作者：Yueyao Feng、Jie Wang、Jie Yang、Fengyuan Chen、Zemin Zhang、Chongrong Ke、Jin Lin、Hua Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04288

  日期：2023.3.10