6,7-dinitro-N-methyl-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-dinitro-N-methyl-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione
• 英文别名: 1-Methyl-6,7-dinitroquinoxaline-2,3(1H,4H)-dione；4-methyl-6,7-dinitro-1H-quinoxaline-2,3-dione
• 化学式: C₉H₆N₄O₆
• 分子量: 266.17
• InChiKey: SWDQQIQYAWOWRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-硝基苯胺 在 sodium hydroxide 、 CaCl₂ 作用下， 以 KNO₃ 、 concentrated H2 SO4 、 乙醚 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 生成 6,7-dinitro-N-methyl-1,4-dihydro-2,3-quinoxalinedione
  参考文献：
  名称：

  Glycine receptor antagonists and the use thereof

  摘要：

  治疗或预防与中风、缺血、中枢神经系统创伤、低血糖和手术相关的神经元损失的方法，以及治疗包括阿尔茨海默病、肌萎缩侧索硬化、亨廷顿病和唐氏综合症在内的神经退行性疾病，治疗或预防兴奋性氨基酸过度活跃的副作用，以及治疗焦虑、慢性疼痛、癫痫、诱导麻醉和治疗精神病的方法，通过向需要此类治疗的动物施用一种对甘氨酸结合位点具有高亲和力、无PCP副作用且能穿过动物血脑屏障的化合物来进行披露。还披露了新型的1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮，及其药物组合物。还披露了1,4-二氢喹诺酮-2,3-二酮的高度可溶性铵盐。

  公开号：

  US05514680A1

文献信息

• Cycloalkyl or benzyl-6-substituted-quinoxalinediones
  申请人：A/S Ferrosan

  公开号：US04948794A1

  公开（公告）日：1990-08-14

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is C.sub.1-12 -alkyl, which may optionally be substituted by hydroxy, formyl, carboxy, carboxylic esters, amides or amines, C.sub.3-8 -cycloalkyl, aryl, aralkyl; and wherein R.sup.6 is, hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2, or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl and R.sup.5, R.sup.7 and R.sup.8 is hydrogen, provided R.sup.6 is not CF.sub.3, OCH.sub.3, NO.sub.2, C.sup.1 or Br when R.sup.1 is CH.sub.3 ; or R.sup.6 and R.sup.7 independently are NO.sub.2, halogen, CN, CF.sub.3, or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.8 are each hydrogen; or R.sup.5 and R.sup.6 together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CN, CF.sub.3 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.7 and R.sup.8 independently are hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl; or R.sup.7 and R.sup.8 together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO.sub.2, CN, CF.sub.3 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl, and R.sup.5 and R.sup.6 independently are hydrogen, halogen, CN, CF.sub.3, NO.sub.2 or OR', wherein R' is C.sub.1-4 -alkyl. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters, particularly the quisqualate receptors, and especially as neuroleptics.

  含有以下化学式的杂环二羟喹喔啉化合物，其中R.sup.1是C.sub.1-12-烷基，可以选择性地被羟基、甲酰基、羧基、羧酸酯、酰胺或胺取代，也可以是C.sub.3-8-环烷基、芳基、芳基烷基；而R.sup.6是氢、卤素、CN、CF.sub.3、NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4-烷基，而R.sup.5、R.sup.7和R.sup.8是氢，只要R.sup.6不是CF.sub.3、OCH.sub.3、NO.sub.2、C.sup.1或Br当R.sup.1是CH.sub.3时；或R.sup.6和R.sup.7独立地是NO.sub.2、卤素、CN、CF.sub.3或OR'，其中R'是C.sub.1-4-烷基，而R.sup.5和R.sup.8各自是氢；或R.sup.5和R.sup.6一起形成另外一个融合的芳香环，该环可以被卤素、NO.sub.2、CN、CF.sub.3或OR'取代，其中R'是C.sub.1-4-烷基，而R.sup.7和R.sup.8独立地是氢、卤素、CN、CF.sub.3、NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4-烷基；或R.sup.7和R.sup.8一起形成另外一个融合的芳香环，该环可以被卤素、NO.sub.2、CN、CF.sub.3或OR'取代，其中R'是C.sub.1-4-烷基，而R.sup.5和R.sup.6独立地是氢、卤素、CN、CF.sub.3、NO.sub.2或OR'，其中R'是C.sub.1-4-烷基。该发明还涉及制备这些化合物的方法、其药物组合物以及它们的用途。这些化合物在治疗由兴奋性神经递质过度活跃引起的症状方面很有用，特别是在治疗quisqualate受体引起的情况下，尤其作为神经精神药物。
• Quinoxaline compounds and their preparation and use
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0315959A2

  公开（公告）日：1989-05-17

  Heterocyclic dihydroxyquinoxaline compounds having the formula wherein R¹ is C₁₋₁₂-alkyl, which may obtionally be substituted by hydroxy, formyl, carboxy, carboxylic esters, amides or ami­nes, C₃₋₈-cycloalkyl, aryl, aralkyl; and wherein R⁶ is, hy­drogen, halogen, CN, CF₃, NO₂, or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-­alkyl and R⁵, R⁷ and R⁸ is hydrogen, provided R⁶ is not CF₃, OCH₃, NO₂, CL or Br when R¹ is CH₃; or R⁶ and R⁷ independently are NO₂, halogen, CN, CF₃, or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-alkyl, and R⁵ and R⁸ are each hydrogen; or R⁵ and R⁶ together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO₂, CN, CF₃ or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-alkyl, and R⁷ and R⁸ independently are hydrogen, halogen, CN, CF₃, NO₂ or OR′ wherein R′ is C₁₋₄-alkyl; or R⁷ and R⁸ together form a further fused aromatic ring, which may be substituted with halogen, NO₂, CN, CF₃ or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-alkyl, and R⁵ and R⁶ independently are hydrogen, halogen, CN, CF₃, NO₂ or OR′, wherein R′ is C₁₋₄-alkyl. The invention also relates to a method of preparing the compounds, pharmaceutical compositions thereof, and their use. The compounds are useful in the treatment of indications caused by hyperactivity of the excitatory neurotransmitters, particularly the quisqualate receptors, and especially as neuroleptics.

  具有以下式子的杂环二羟基喹喔啉化合物 其中 R¹ 是 C₁₋₁₂-烷基，可被羟基、甲酰基、羧基、羧酸酯、酰胺或胺、C₃₋₈-环烷基、芳基、芳烷基取代；其中 R⁶ 是氢、卤素、CN、CF₃、NO₂ 或 OR′，其中 R′ 是 C₁₋₄-烷基和 R⁵、R⁷ 和 R⁸ 是氢，条件是 R⁶ 不是 CF₃、OCH₃、NO₂、CL 或 Br（当 R¹ 是 CH₃ 时）；或 R⁶ 和 R⁷ 独立地为 NO₂、卤素、CN、CF₃ 或 OR′，其中 R′为 C₁₋₄-烷基，且 R⁵ 和 R⁸ 均为氢；或 R⁵ 和 R⁶ 共同形成另一个可被卤素、NO₂、CN、CF₃ 或 OR′取代的融合芳环、其中 R′为 C₁₄-烷基，且 R⁷ 和 R⁸ 独立地为氢、卤素、CN、CF₃、NO₂ 或 OR′，其中 R′为 C₁₄-烷基；或 R⁷ 和 R⁸ 共同形成另一个可被卤素、NO₂、CN、CF₃ 或 OR′取代的融合芳环、其中 R′为 C₁₋₄-烷基，且 R⁵ 和 R⁶ 独立地为氢、卤素、CN、CF₃、NO₂ 或 OR′，其中 R′为 C₁₋₄-烷基。 本发明还涉及化合物的制备方法、其药物组合物及其用途。 本发明的化合物可用于治疗兴奋性神经递质，特别是喹乙醇受体亢进引起的适应症，尤其可用作神经抑制剂。
• GLYCINE RECEPTOR ANTAGONISTS AND THE USE THEREOF
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：EP0647137B1

  公开（公告）日：2008-08-13
• EP0647137A4
  申请人：——

  公开号：EP0647137A4

  公开（公告）日：1998-09-16
• US4948794A
  申请人：——

  公开号：US4948794A

  公开（公告）日：1990-08-14