(1E,3Z)-(5,5,5-trifluoropenta-1,3-dienyl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1E,3Z)-(5,5,5-trifluoropenta-1,3-dienyl)benzene
• 英文别名: ((1E,3Z)-5,5,5-trifluoropenta-1,3-dien-1-yl)benzene；(Z)-[(1E)-5,5,5-trifluoropenta-1,3-dien-1-yl]benzene；[(1E,3Z)-5,5,5-trifluoropenta-1,3-dienyl]benzene
• 化学式: C₁₁H₉F₃
• 分子量: 198.188
• InChiKey: KWLXSWLOZGXCJK-HXGSSHHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-5-苯基-2,4-戊二烯酸 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 Langlois reagent 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铜和铁通过自由基过程用CF 3 SO 2 Na和（CF 2 HSO 2）2 Zn催化α，β-不饱和羧酸的三和二氟甲基化脱羧

  摘要：

  通过使用稳定且廉价的固体三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂），开发了铜催化的各种α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。另外，还通过类似的自由基方法，通过使用二氟甲亚磺酸锌（DFMS，（CF 2 HSO 2）2 Zn，Baran试剂），实现了铁催化的芳基取代的丙烯酸的二氟甲基化。

  DOI：

  10.1021/ol3034059

文献信息

• Convenient Synthesis of 3,3,3-Trifluoropropenyl Compounds from Aromatic Aldehydes by Means of the TBAF-Mediated Horner Reaction
  作者：Tetsuya Kobayashi、Takuya Eda、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo0111311

  日期：2002.5.1

  A simple synthesis of 3,3,3-trifluoropropenyl compounds by means of the TBAF-mediated Horner reaction is described. The reagent, 2,2,2-trifluoroethyldiphenylphosphine oxide, was readily prepared either by Arbuzov reaction of ethyl diphenylphosphinite with 2,2,2-trifluoroethyl iodide or by treating chlorodiphenylphosphine with trifluoroacetic acid and water. Treatment of the phosphine oxide with aromatic

  描述了借助于TBAF介导的霍纳反应的3,3,3-三氟丙烯基化合物的简单合成。通过乙基二苯基次膦酸酯与2,2,2-三氟乙基碘的Arbuzov反应或通过用三氟乙酸和水处理氯二苯基膦，可以容易地制备试剂2,2,2-三氟乙基二苯基膦氧化物。在室温下在TBAF存在下用芳族醛处理膦氧化物，以良好的收率得到相应的3,3,3-三氟丙烯基化合物。就试剂的可获得性，操作简便性和产物的高产率而言，本方法对于由芳族醛制备3,3,3-三氟丙烯基化合物非常方便。
• Iron(II)-Catalyzed Trifluoromethylation of Potassium Vinyltrifluoroborates
  作者：Andrew T. Parsons、Todd D. Senecal、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1002/anie.201108267

  日期：2012.3.19

  2‐heteroarylvinyl‐substituted substrates with E/Z selectivities of more than 95:5. Experimental observations suggest that the reaction does not proceed through a transmetalation of the RBF3K species to the iron catalyst.

  用CF 3交换BF 3 ：标题反应在极其温和的反应条件下进行，并提供2-芳基乙烯基-和2-杂芳基乙烯基-取代的底物，其E / Z选择性大于95:5。实验观察表明，该反应不是通过 RBF 3 K 物质向铁催化剂的金属转移来进行的。
• Iron(III) Porphyrin Catalyzed Olefination of Aldehydes with 2,2,2-Trifluorodiazoethane (CF₃ CHN₂ )
  作者：Yang Lu、Chuyu Huang、Chao Liu、Yong Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201800325

  日期：2018.5.15

  An efficient method for the iron(III) porphyrin catalyzed olefination of various aldehydes with 2,2,2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2) under neutral conditions has been developed. This reaction is an important supplement to the synthetic applications of CF3CHN2.

  开发了一种在中性条件下用铁（III）卟啉催化各种醛与2,2,2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的有效反应的方法。该反应是CF 3 CHN 2合成应用的重要补充。
• Copper- and Iron-Catalyzed Decarboxylative Tri- and Difluoromethylation of α,β-Unsaturated Carboxylic Acids with CF₃SO₂Na and (CF₂HSO₂)₂Zn via a Radical Process
  作者：Zejiang Li、Zili Cui、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol3034059

  日期：2013.1.18

  A copper-catalyzed decarboxylative trifluoromethylation of various α,β-unsaturated carboxylic acids by using a stable and inexpensive solid, sodium trifluoromethanesulfinate (CF3SO2Na, Langlois reagent), was developed. In addition, an iron-catalyzed difluoromethylation of aryl-substituted acrylic acids by using zinc difluoromethanesulfinate (DFMS, (CF2HSO2)2Zn, Baran reagent) via a similar radical

  通过使用稳定且廉价的固体三氟甲烷亚磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，Langlois试剂），开发了铜催化的各种α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化反应。另外，还通过类似的自由基方法，通过使用二氟甲亚磺酸锌（DFMS，（CF 2 HSO 2）2 Zn，Baran试剂），实现了铁催化的芳基取代的丙烯酸的二氟甲基化。