((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)boronic acid | 59239-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)boronic acid
• 英文别名: [(1E,3E)-4-Phenyl-1,3-butadienyl]-boronic Acid；[(1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dienyl]boronic acid
• CAS: 59239-47-3
• 化学式: C₁₀H₁₁BO₂
• 分子量: 174.007
• InChiKey: LVCLBYUQCLJUQM-KBXRYBNXSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.104±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.27
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)boronic acid 在 sodium azide 、 tris-(4,4’-di-tert-butyl-2,2’-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-苯基-吡咯
  参考文献：
  名称：

  过渡金属光催化对乙烯基叠氮化物的可见光敏化

  摘要：

  在 Ru 光催化剂存在下用可见光照射乙烯基和芳基叠氮化物会导致反应性氮烯的形成，氮烯可以进行各种 C  N 键形成反应。在叠氮化物的光化学活化中使用低能可见光代替紫外线的能力避免了竞争性光分解过程，而竞争性光分解过程长期以来一直是这些反应合成应用的重大限制。

  DOI：

  10.1002/anie.201308820
• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-2-((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)-1,3,6,2-dioxazaborocane-4,8-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 ((1E,3E)-4-phenylbuta-1,3-dien-1-yl)boronic acid
  参考文献：
  名称：

  铁(II)催化乙烯基三氟硼酸钾的三氟甲基化

  摘要：

  用CF 3交换BF 3 ：标题反应在极其温和的反应条件下进行，并提供2-芳基乙烯基-和2-杂芳基乙烯基-取代的底物，其E / Z选择性大于95:5。实验观察表明，该反应不是通过 RBF 3 K 物质向铁催化剂的金属转移来进行的。

  DOI：

  10.1002/anie.201108267

文献信息

• General Synthesis of Retinoids and Arotinoids via Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Boronic Acids with Electrophiles
  作者：Alicia Torrado、Susana López、Rosana Alvarez、Angel R. de Lera

  DOI：10.1055/s-1995-3905

  日期：1995.3

  A novel approach to the synthesis of retinoids and arotinoids (including heterocyclic analogs) is described which is based on the thallium-accelerated palladium-catalyzed cross-coupling of boronic acids with a variety of electrophiles (the Suzuki reaction).

  本文介绍了一种制备类视黄醇和阿洛视黄醇（包括杂环类似物）的新方法，该方法基于铊促进的钯催化下硼酸与多种亲电试剂的交叉偶联合成反应（Suzuki反应）。
• Copper-Catalyzed Oxyvinylation of Diazo Compounds
  作者：Guillaume Pisella、Alec Gagnebin、Jerome Waser

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01150

  日期：2020.5.15

  copper(I)-catalyzed vinylation of diazo compounds with vinylbenziodoxolone reagents (VBX) as partners is reported. The transformation tolerates diverse functionalities on both reagents delivering polyfunctionalized vinylated products. The strategy was successfully extended to a three-component/intermolecular version with alcohols. The obtained products contain synthetically versatile functional groups, such

  报道了铜（I）与乙烯基苯并恶唑酮试剂（VBX）一起对重氮化合物进行乙烯基化。该转化在两种试剂中均具有多种功能，可提供多官能化的乙烯基化产物。该策略已成功扩展到含酒精的三组分/分子间形式。所得产物包含合成上通用的官能团，例如芳基碘化物，酯和烯丙基离去基团，从而能够进行进一步修饰。
• 一种BODIPY的合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN109234759B

  公开（公告）日：2019-10-25

  本发明公开了一种商业化BODIPY的合成方法，以电化学卤化反应生成的两种氯代BODIPY为基础原料，通过Suzuki偶联反应、酯水解反应、酰酯化反应完成了多种商业化BODIPY的合成，整个合成路线绿色环保、经济高效，电化学制备的两种氯代BODIPY性质稳定易于储存，易于操作，可以实现克制备，大大节省了这些商业化BODIPY的合成成本，实现了它们的国产化。
• A Chemoselective Polarity‐Mismatched Photocatalytic C(sp³)−C(sp²) Cross‐Coupling Enabled by Synergistic Boron Activation**
  作者：Jeremy Brals、Thomas M. McGuire、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1002/anie.202310462

  日期：2023.10.16

  We report a rare polarity-mismatched radical addition reaction using styrene boronic acids and redox-active N-hydroxyphthalimide (NHPI) esters under photoredox catalysis. The reaction displays broad scope with mechanistic investigations supporting a unique synergistic activation pathway that displays chemoselectivity for styrene boronic acids in the presence of other SOMOphiles. SOMO=singly occupied

  我们报道了在光氧化还原催化下使用苯乙烯硼酸和氧化还原活性N-羟基邻苯二甲酰亚胺 (NHPI) 酯进行罕见的极性不匹配自由基加成反应。该反应显示出广泛的范围，机制研究支持独特的协同激活途径，该途径在其他亲SOMO试剂存在的情况下显示出苯乙烯硼酸的化学选择性。 SOMO=单占据分子轨道。
• Stereoselective synthesis of polyenic alarm pheromones of cephalaspidean molluscs
  作者：Rosana Alvarez、María Herrero、Susana López、Angel R. de Lera

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00363-9

  日期：1998.6

  The stereospecific thallium-accelerated palladium-catalyzed cross-coupling of I-alkenyl boronic acids and I-alkenyl iodides (the Suzuki reaction) is the key step in an efficient approach to several polyenic pheromones isolated from cephalaspidean opisthobranch molluscs. (C) 1998 Published by Elsevier Science Ltd. All rights reserved.