2-allyl-5-(4-nitrophenyl)tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-allyl-5-(4-nitrophenyl)tetrazole
• 英文别名: 5-(4-Nitrophenyl)-2-prop-2-enyltetrazole
• 化学式: C₁₀H₉N₅O₂
• 分子量: 231.214
• InChiKey: PAPRAJDCIYQLMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基碳酸酯 、 对硝基苯甲腈 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 三(2-呋喃基)膦 、 叠氮基三甲基硅烷 作用下， 以 正辛烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到2-allyl-5-(4-nitrophenyl)tetrazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2-烯丙基四唑的选择性合成。

  摘要：

  在催化量的Pd2（dba）3.CHCl3（2.5 mol％）和三（2-呋喃基）膦（10）催化下，氰基化合物，碳酸烯丙酯和三甲基硅烷基叠氮化物的钯催化三组分偶联（TCC）反应摩尔％）以良好至优异的产率得到各种2-烯丙基四唑。有人提出将π-烯丙基铝叠氮化物络合物作为TCC反应中的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/jo026147l

文献信息

• Palladium-Catalyzed Selective Synthesis of 2-Allyltetrazoles
  作者：Shin Kamijo、Tienan Jin、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo026147l

  日期：2002.10.1

  The palladium-catalyzed three-component coupling (TCC) reaction of cyano compounds, allyl methyl carbonate, and trimethylsilyl azide under a catalytic amount of Pd2(dba)3.CHCl3 (2.5 mol %) and tri(2-furyl)phosphine (10 mol %) gave various kinds of 2-allyltetrazoles in good to excellent yields. A pi-allylpalladium azide complex is proposed as a key intermediate in the TCC reaction.

  在催化量的Pd2（dba）3.CHCl3（2.5 mol％）和三（2-呋喃基）膦（10）催化下，氰基化合物，碳酸烯丙酯和三甲基硅烷基叠氮化物的钯催化三组分偶联（TCC）反应摩尔％）以良好至优异的产率得到各种2-烯丙基四唑。有人提出将π-烯丙基铝叠氮化物络合物作为TCC反应中的关键中间体。