1-(tert-butylsulfonyl)-2-methyl-2-phenylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butylsulfonyl)-2-methyl-2-phenylaziridine
• 英文别名: 1-tert-butylsulfonyl-2-methyl-2-phenylaziridine；N-Bus-2-methyl-2-phenylaziridine；1-Tert-butylsulfonyl-2-methyl-2-phenylaziridine
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 253.365
• InChiKey: HCBKSJXESCJVER-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butylsulfonyl)-2-methyl-2-phenylaziridine 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 重水 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以87%的产率得到(2RS,3RS)-1-(tert-butylsulfonyl)-2-methyl-2-phenyl-3-deuterioaziridine
  参考文献：
  名称：

  N -Bus- Phenylaziridine的区域和立体定向锂化合成旋光性芳基氮丙啶

  摘要：

  α，α-二取代的氮丙啶可在良好的产率通过选择性锂化来制备ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine（Ñ正丁基锂/ TMEDA等2 O）在苄基位置和随后的俘获与一系列亲电的。锂化/亲电捕获序列的重复提供了立体控制的通往三取代氮丙啶的途径。使用（- [R ） - ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine，α，α二取代的氮丙啶可被制成单一对映体（ER> 98：2），这表明中间有机锂是结构稳定的。还报道了导致1，2-二胺和1，4-二胺的有效的氮丙啶开环反应。

  DOI：

  10.1021/ol802487v
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro tert-butylsulfonamide sodium salt 、 2-苯基-1-丙烯 在 phenyltrimethylammonium tribromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以67%的产率得到1-(tert-butylsulfonyl)-2-methyl-2-phenylaziridine
  参考文献：
  名称：

  使用二甲基s亚甲基将N-磺酰基氮丙啶一碳同系物转化为烯丙基胺。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。通过N-磺酰基氮丙啶与过量的二甲基methyl亚甲基的反应，在实验上直接的条件下，以高收率合成区域和立体定义的烯丙基N-磺酰基胺。

  DOI：

  10.1021/ol051124p

文献信息

• Generations and Reactions of<i>N</i>-(<i>t</i>-Butylsulfonyl)aziridinyllithiums Using Microreactors
  作者：Aiichiro Nagaki、Eiji Takizawa、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.2009.1060

  日期：2009.11.5

  by the reaction of N-Bus-2-phenylaziridine with n-BuLi in a microflow system at -28 °C, although much lower temperatures such as —78 °C are needed for batch reactors. Subsequent reactions with various electrophiles gave the corresponding α-substituted N-Bus-2-phenylaziridines. Deprotonation of N-Bus-aziridine with s-BuLi was also achieved by using a microflow system at —78 °C, and the reaction of the

  N-叔丁基磺酰基（Bus）-α-苯基氮丙啶基锂通过 N-Bus-2-苯基氮丙啶与正丁基锂在 -28 °C 的微流系统中反应有效生成，尽管温度低得多，例如 -78 °C需要间歇式反应器。随后与各种亲电试剂反应得到相应的 α-取代 N-Bus-2-苯基氮丙啶。N-Bus-氮丙啶与 s-BuLi 的去质子化也是通过使用微流系统在 -78 °C 下实现的，所得 N-Bus-氮丙啶基锂与亲电试剂反应得到取代的 N-Bus-氮丙啶。
• One-Carbon Homologation of <i>N</i>-Sulfonylaziridines to Allylic Amines Using Dimethylsulfonium Methylide
  作者：David M. Hodgson、Matthew J. Fleming、Steven J. Stanway

  DOI：10.1021/ol051124p

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Regio- and stereodefined allylic N-sulfonylamines are synthesized in high yields and under experimentally straightforward conditions by reaction of N-sulfonylaziridines with excess dimethylsulfonium methylide.

  [反应：请参见文字]。通过N-磺酰基氮丙啶与过量的二甲基methyl亚甲基的反应，在实验上直接的条件下，以高收率合成区域和立体定义的烯丙基N-磺酰基胺。
• Synthesis of Optically Active Arylaziridines by Regio- and Stereospecific Lithiation of <i>N</i>-Bus-Phenylaziridine
  作者：Biagia Musio、Guy J. Clarkson、Michael Shipman、Saverio Florio、Renzo Luisi

  DOI：10.1021/ol802487v

  日期：2009.1.15

  α,α-Disubstituted aziridines can be produced in good yields by selective lithiation of N-tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridine (n-BuLi/TMEDA, Et2O) at the benzylic position and subsequent trapping with a range of electrophiles. Repetition of the lithiation/electrophilic trapping sequence provides a stereocontrolled route to trisubstituted aziridines. Using (R)-N-tert-butylsulfonyl-2-phenylaziridine

  α，α-二取代的氮丙啶可在良好的产率通过选择性锂化来制备ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine（Ñ正丁基锂/ TMEDA等2 O）在苄基位置和随后的俘获与一系列亲电的。锂化/亲电捕获序列的重复提供了立体控制的通往三取代氮丙啶的途径。使用（- [R ） - ñ -叔-butylsulfonyl -2- phenylaziridine，α，α二取代的氮丙啶可被制成单一对映体（ER> 98：2），这表明中间有机锂是结构稳定的。还报道了导致1，2-二胺和1，4-二胺的有效的氮丙啶开环反应。