(E)-1,2-diiodo-1,2-difluoroethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1,2-diiodo-1,2-difluoroethene
• 英文别名: trans-1,2-difluorodiiodoethylene；trans-1,2-difluoro-1,2-di-iodoethene；trans-1,2-Diiod-1,2-difluorethylen；(E)-1,2-difluoro-1,2-diiodoethene；1,2-Difluoro-1,2-diiodoethylene
• 化学式: C₂F₂I₂
• 分子量: 315.828
• InChiKey: UUIFDQGXGZCWDP-OWOJBTEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1,2-diiodo-1,2-difluoroethene 生成 1,2-二氟乙炔 、 cis-1,2-difluoro-1,2-di-iodoethene 、 1,2,3,4-tetrafluoro-3,4-di-iodocyclobutene
  参考文献：
  名称：

  Photodecomposition of 1,2-difluoro-1,2-di-iodoethene: formation of 1,2-difluoroethyne

  摘要：

  Photolysis of trans-1,2-difluoro-1,2-di-iodoethene with 248 nm radiation from an excimer laser yielded difluoroethyne, cis-1,2-difluoro-1,2-di-iodoethene and 1,2,3,4-tetrafluoro-3,4-di-iodocyclobutene. Potential pathways for these products are presented in terms of the energetics of the reaction, and the dependencies of product formation on pressure and extent of conversion are discussed.

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80473-x
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1,2-difluoro-1-iodo-2-triethylsilyl ethene 在 potassium fluoride 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到(E)-1,2-diiodo-1,2-difluoroethene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性制备顺式和反式-1,2-二氟乙烯合成子

  摘要：

  （Z）-HFC = CFSiEt 3的紫外光和催化苯基二硫化物的异构化已导致高收率，立体选择性地制备了顺式-1,2-二氟三乙基甲硅烷基乙烯，（E）-HFC = CFSiEt 3。（E）-HFC = CFSiEt 3已转换为（Z）-F（Bu 3 Sn）C = CFSiEt 3，（Z）-IFC = CFSiEt 3，（Z）-BrFC = CFSiEt 3，（Z）-Me 3 SiFC ＝ CFSiEt 3，（Z）-IFC ＝ CFI。（E由（Z）-HFC ＝ CFSiEt 3制备）-IFC ＝ CFI 。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00861-2

文献信息

• (E)-1,2-Difluoro-1-iodo-2-trialkylsilanes—A useful synthon for the addition of the [IFC CF] unit to activated electrophiles
  作者：Ya-Bo He、Ba V. Nguyen、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.07.013

  日期：2011.11

  Fluoride ion catalyzed reaction of (E)-IFCCFSiR3 with activated aromatic aldehydes and ketones and activated perfluoroaromatics, such as pentafluoropyridine and perfluorotoluenes, transfers the [IFCCF] unit to the activated electrophiles to stereospecifically provide (E)-1,2-difluoro-1-iodosubstituted derivatives. Aluminum chloride catalyzed reaction of (E)-1,2-difluoro-1-iodo-2-trialkylsilanes with

  （E）-IFC CFSiR 3与活化的芳族醛和酮以及活化的全氟芳族化合物（如五氟吡啶和全氟甲苯）的氟离子催化反应将[IFC CF]单元转移至活化的亲电体上，以立体定向地提供（E）-1,2-二氟-1-碘取代的衍生物。（E）-1,2-二氟-1-碘-2-三烷基硅烷与烷基或芳基酰基卤的氯化铝催化反应以立体方式特异性地以优异的产率得到相应的（E）-1,2-二氟-1-碘酮。通过以下方法形成的乙烯基碘化物产物 该方法可与（与Pd（0））催化耦合以提供进入多官能衍生物的入口。
• The stereoselective preparation of cis and trans-1,2-difluoroethylene synthons
  作者：Simonetta A. Fontana、Charles R. Davis、Ya-Bo He、Donald J. Burton

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00861-2

  日期：1996.1

  Isomerization of (Z)-HFC=CFSiEt3 with ultraviolet light and catalytic phenyl disulfide has resulted in a high yield, stereoselective preparation of cis-1,2-difluorotriethylsilylethylene, (E)-HFC=CFSiEt3. (E)-HFC=CFSiEt3 has been converted to (Z)-F(Bu3Sn)C=CFSiEt3, (Z)-IFC=CFSiEt3, (Z)-BrFC=CFSiEt3, (Z)-Me3SiFC=CFSiEt3, and (Z)-IFC=CFI. (E)-IFC=CFI has been prepared from (Z)-HFC=CFSiEt3.

  （Z）-HFC = CFSiEt 3的紫外光和催化苯基二硫化物的异构化已导致高收率，立体选择性地制备了顺式-1,2-二氟三乙基甲硅烷基乙烯，（E）-HFC = CFSiEt 3。（E）-HFC = CFSiEt 3已转换为（Z）-F（Bu 3 Sn）C = CFSiEt 3，（Z）-IFC = CFSiEt 3，（Z）-BrFC = CFSiEt 3，（Z）-Me 3 SiFC ＝ CFSiEt 3，（Z）-IFC ＝ CFI。（E由（Z）-HFC ＝ CFSiEt 3制备）-IFC ＝ CFI 。
• Photodecomposition of 1,2-difluoro-1,2-di-iodoethene: formation of 1,2-difluoroethyne
  作者：H.B. Friedrich、D.C. Tardy、D.J. Burton

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80473-x

  日期：1993.11

  Photolysis of trans-1,2-difluoro-1,2-di-iodoethene with 248 nm radiation from an excimer laser yielded difluoroethyne, cis-1,2-difluoro-1,2-di-iodoethene and 1,2,3,4-tetrafluoro-3,4-di-iodocyclobutene. Potential pathways for these products are presented in terms of the energetics of the reaction, and the dependencies of product formation on pressure and extent of conversion are discussed.