N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁶-methacryloyl-L-lysine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁶-methacryloyl-L-lysine
• 英文别名: ε-methacryloyl-Boc L-Lysine；(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(2-methylprop-2-enoylamino)hexanoic acid
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 314.382
• InChiKey: MHAAKJGXMPNFIK-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁶-methacryloyl-L-lysine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 tert-butyl (tert-butoxycarbonyl) N-Lys-Lys-C dimethacrylate
  参考文献：
  名称：

  基于肽的甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酰胺两性离子交联剂的由外而内策略

  摘要：

  Polyampholyte 水凝胶已显示出作为具有抗非特异性蛋白质吸附（非生物污染）的功能性生物材料平台的前景。然而，很少有两性离子交联剂可用于补充这些材料并在整个 3D 网络中提供扩展的电荷密度。最近开发的基于肽的两性离子交联剂显示出优点。事实上，功能化氨基酸的使用允许合成一系列基于肽的两性离子甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酰胺交联剂。在肽偶联之前添加甲基丙烯酸酯在使用天然物质时提供了一种由外而内的策略l-丝氨酸或l-赖氨酸作为底物生产一系列甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酰胺组合，扩展了基于肽的交联剂库。在这里，我们描述了在两性离子双（甲基丙烯酸酯/甲基丙烯酰胺）交联剂中制备这样的二肽组合，如 Ser-Lys、Lys-Ser 和 Lys-Lys。为了突出该方法的实用性及其增加两性离子组分之间距离的潜力，报告了三肽 Lys-Gly-Lys 二甲基丙烯酰胺和 Ser-Gly-Ser 二甲基丙烯酸酯的合成。

  DOI：

  10.1055/a-1754-2437
• 作为产物：
  描述：

  N-alpha-叔丁氧羰基-L-赖氨酸 、 甲基丙烯酰氯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到N²-(tert-butoxycarbonyl)-N⁶-methacryloyl-L-lysine
  参考文献：
  名称：

  自报告抑制剂：获得两种光学纯对映体的单一结晶过程

  摘要：

  在单个结晶过程中收集两种光学纯的对映异构体可以显着提高手性分离效率，但这很难实现。现在提出了一种自报告策略，以可视化一种染色的自组装抑制剂的结晶过程，该抑制剂是由三（乙二醇）接枝聚甲基硅氧烷作为主链，聚（N 6-甲基丙烯酰基-l-赖氨酸）作为共聚物的共聚物制成的。侧链。当与种子一起施用以进行团块的分级结晶时，抑制剂可以标记二级晶体的形成，并指导两种对映异构体的完全分离过程，其中无色晶体为第一产物，红色晶体为第二产物。该方法导致d的高光学纯度/ l -Asn·H 2 O（在一次结晶过程中，d晶体的ee为99.9％，l晶体的为99.5 ％ee ）。它需要少量的添加剂，并具有出色的可回收性。

  DOI：

  10.1002/anie.201803480

文献信息

• Self‐Reporting Inhibitors: A Single Crystallization Process To Obtain Two Optically Pure Enantiomers
  作者：Xichong Ye、Jiaxi Cui、Bowen Li、Na Li、Jie Zhang、Xinhua Wan

  DOI：10.1002/anie.201803480

  日期：2018.7.2

  process can significantly increase the chiral separation efficiency but this is difficult to realize. Now a self‐reporting strategy is presented for visualizing the crystallization process by a dyed self‐assembled inhibitor made from the copolymers with tri(ethylene glycol)‐grafting polymethylsiloxane as the main chain and poly(N6‐methacryloyl‐l‐lysine) as side chains. When applied with seeds together for

  在单个结晶过程中收集两种光学纯的对映异构体可以显着提高手性分离效率，但这很难实现。现在提出了一种自报告策略，以可视化一种染色的自组装抑制剂的结晶过程，该抑制剂是由三（乙二醇）接枝聚甲基硅氧烷作为主链，聚（N 6-甲基丙烯酰基-l-赖氨酸）作为共聚物的共聚物制成的。侧链。当与种子一起施用以进行团块的分级结晶时，抑制剂可以标记二级晶体的形成，并指导两种对映异构体的完全分离过程，其中无色晶体为第一产物，红色晶体为第二产物。该方法导致d的高光学纯度/ l -Asn·H 2 O（在一次结晶过程中，d晶体的ee为99.9％，l晶体的为99.5 ％ee ）。它需要少量的添加剂，并具有出色的可回收性。
• ZWITTERIONIC CROSSLINKERS, HYDROGELS COMPRISING ZWITTERIONIC CROSSLINKERS, AND METHODS FOR MAKING AND USING
  申请人：University of Idaho

  公开号：US20220325072A1

  公开（公告）日：2022-10-13

  Certain disclosed embodiments concern a crosslinker having a Formula I (Polymerizing Group 1) s -(Amino Acid) u -(Polymerizing Group 2) y Formula I, where polymerizing group 1 and polymerizing group 2 independently are selected from an acrylate, alkyl acrylate, acrylamide, alkyl acrylamide, acrylonitrile, alkyl acrylonitrile or a (hydroxyalkyl) acrylate; s and y are from 1 to 10, with s and y each typically being 1; the amino acid is any naturally occurring amino acid, any non-naturally occurring amino acid, and any and all combinations thereof; and u is 2 to 100. Crosslinkers may include a naturally occurring amino acid or acids that are selected to provide amino-acid defining functional groups that are zwitterionic at a pH of from 2.5 to 10. Disclosed crosslinkers can also include “internal spacers”, “external spacers,” or both. Crosslinkers according to the present invention are used to make zwitterionic hydrogels that address fouling and bacteria adhesion issues associated with previously known hydrogels. Accordingly, such products are particularly suitable for biomedical applications, such as contact lenses, drug delivery vehicles, tissue engineering platforms, tissue regeneration platforms, catheters, implants and sensors.
• Outside-In Strategy for Peptide-Based Methacrylate and Methacrylamide Zwitterionic Cross-Linkers
  作者：Kristopher V. Waynant、Moubani Chakraborty

  DOI：10.1055/a-1754-2437

  日期：2022.4

  peptide-based zwitterionic methacrylate and methacrylamide cross-linkers. Methacrylate additions prior to peptide coupling provide an outside-in strategy when using natural l-serine or l-lysine as substrates to produce a series of methacrylate and methacrylamide combinations, expanding the library of peptide-based cross-linkers. Here, we describe the preparation of such dipeptide combinations as Ser-Lys

  Polyampholyte 水凝胶已显示出作为具有抗非特异性蛋白质吸附（非生物污染）的功能性生物材料平台的前景。然而，很少有两性离子交联剂可用于补充这些材料并在整个 3D 网络中提供扩展的电荷密度。最近开发的基于肽的两性离子交联剂显示出优点。事实上，功能化氨基酸的使用允许合成一系列基于肽的两性离子甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酰胺交联剂。在肽偶联之前添加甲基丙烯酸酯在使用天然物质时提供了一种由外而内的策略l-丝氨酸或l-赖氨酸作为底物生产一系列甲基丙烯酸酯和甲基丙烯酰胺组合，扩展了基于肽的交联剂库。在这里，我们描述了在两性离子双（甲基丙烯酸酯/甲基丙烯酰胺）交联剂中制备这样的二肽组合，如 Ser-Lys、Lys-Ser 和 Lys-Lys。为了突出该方法的实用性及其增加两性离子组分之间距离的潜力，报告了三肽 Lys-Gly-Lys 二甲基丙烯酰胺和 Ser-Gly-Ser 二甲基丙烯酸酯的合成。