1,1,1-trifluoro-4,4-diphenylbutan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-4,4-diphenylbutan-2-one
• 英文别名: 1,1,1-Trifluoro-4,4-diphenyl-2-butanone
• 化学式: C₁₆H₁₃F₃O
• 分子量: 278.274
• InChiKey: CQUZDQZMRWEBGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-4,4-diphenylbutan-2-one 在 sodium acetate 、 C₂₀H₂₄N₃O⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 溶剂黄146 、 2,2-二苯基甘氨酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以98 %的产率得到(S)-1,1,1-trifluoro-4,4-diphenylbutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮的不对称仿生转氨作用

  摘要：

  在手性吡哆胺4b作为催化剂和 2,2-二苯基甘氨酸 ( 3 ) 作为胺源存在下，三氟甲基酮的不对称仿生转氨作用产生光学活性 α-三氟甲基胺6，产率 81–98%，ee 88–95%在温和的条件下。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02329
• 作为产物：
  描述：

  苯 在 aluminum (III) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 1,1,1-trifluoro-4,4-diphenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Reactions of CF₃-enones with arenes under superelectrophilic activation: a pathway to trans-1,3-diaryl-1-CF₃-indanes, new cannabinoid receptor ligands

  摘要：

  CF₃-烯酮在TfOH中与芳烃反应，生成trans-1,3-二芳基-1-CF₃茚烷。

  DOI：

  10.1039/c5ob01072a

文献信息

• Palladium-catalyzed direct β-arylation of ketones with diaryliodonium salts: a stoichiometric heavy metal-free and user-friendly approach
  作者：Zhongxing Huang、Quynh P. Sam、Guangbin Dong

  DOI：10.1039/c5sc01636c

  日期：——

  A user-friendly protocol for the Pd-catalyzed direct [small beta]-arylation of ketones is described, which avoids the use of stoichiometric heavy metals.

  描述了一种用户友好的用于 Pd 催化的酮的直接[小β]芳基化的方案，该方案避免了化学计量重金属的使用。
• Fluoride anion-initiated bis-trifluoromethylation of phenyl aromatic carboxylates with (trifluoromethyl)trimethylsilane
  作者：Kenjiro Takahashi、Yusuke Ano、Naoto Chatani

  DOI：10.1039/d0cc04826g

  日期：——

  carboxylates with (trifluoromethyl)trimethylsilane (Me3SiCF3) that results in the formation of O-silyl-protected 2-aryl-1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanols is reported. A phenoxide anion, generated during the trifluoromethylation of the phenyl carboxylate, also activates the Me3SiCF3, which permits a catalytic amount of the fluoride anion source to be used. Various functional groups, which can be used for further

  苯基芳香族羧酸盐与（三氟甲基）三甲基硅烷（Me 3 SiCF 3）的氟阴离子引发的反应是形成O-甲硅烷基保护的2-芳基-1,1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇报告。在苯基羧酸酯的三氟甲基化过程中产生的酚盐阴离子也会活化Me 3 SiCF 3，从而允许使用催化量的氟化物阴离子源。在反应中可以容忍可用于进一步修饰的各种官能团。
• Palladium-catalyzed redox cascade for direct β-arylation of ketones
  作者：Zhongxing Huang、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2018.03.017

  日期：2018.6

  design and development of two palladium-catalyzed redox cascade methods that enable direct β-arylation of ketones. Palladium-catalyzed ketone dehydrogenation, aryl-X bond activation and conjugate addition were merged into a redox-neutral catalytic cycle. Non-metal-based aryl electrophiles were used as both the oxidant and the aryl source. The β-arylation with aryl iodides was achieved site-selectively

  在本文中，我们报告了一篇完整的文章，内容涉及可实现酮的直接β-芳基化的两种钯催化的氧化还原级联方法的详细设计和开发。钯催化的酮脱氢，芳基-X键活化和共轭加成反应合并到氧化还原中性催化循环中。非金属基芳基亲电试剂同时用作氧化剂和芳基源。用Pd（TFA）2 / P（i -Pr）3选择性地实现与芳基碘的β-芳基化作用作为前催化剂，AgTFA作为碘化物清除剂。环状和线性酮都可以反应生成具有出色的官能团耐受性的β-芳基酮。在没有化学计量的重金属添加剂的情况下，实现了带有二芳基碘鎓盐的β-芳基化反应，并证明是氧化还原中性的。对于与二芳基碘鎓盐的芳基化，获得了关于芳基和酮的较宽的底物范围，并且研究和讨论了钯纳米粒子作为活性催化剂的可能参与。
• The Influence of Perfluorinated Substituents on the Nucleophilic Reactivities of Silyl Enol Ethers
  作者：Hans A. Laub、Daniel Gladow、Hans-Ulrich Reissig、Herbert Mayr

  DOI：10.1021/ol301766w

  日期：2012.8.3

  The fluorinated trimethylsilyl enol ethers 3a–c were synthesized, and the kinetics of their reactions with the benzhydrylium ions 4 was studied by UV–vis spectroscopy in dichloromethane. Comparison with nonfluorinated analogues shows that replacement of CH3 by CF3 reduces the nucleophilic reactivity by 8 orders of magnitude, while the exchange of C6H5 by C6F5 retards the reactions by 4.5 orders of

  合成了氟化的三甲基甲硅烷基烯醇醚3a – c，并通过在二氯甲烷中的紫外-可见光谱研究了它们与苯甲基铵离子4的反应动力学。与非氟化类似物的比较表明，用CF 3取代CH 3可使亲核反应性降低8个数量级，而用C 6 F 5交换C 6 H 5则使反应延迟4.5个数量级。
• Synthesis of αβ-Unsaturated Trifluoromethyl Ketones from 4-Dimethylamino-1,1,1-trifluorobut-3-ene-2-one by Addition of Grignard Reagents
  作者：Rebecca J. Andrew、John M. Mellor

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00597-4

  日期：2000.9

  such as dimethylamine and they react with Grignard reagents to give αβ-unsaturated trifluoromethyl ketones in good yield by 1,4-addition followed by elimination. The generality of this procedure is contrasted with reactions based either on the use of organolithium nucleophiles, or the use of 4-alkoxy-αβ-unsaturated trifluoromethyl ketones as electrophilic partners.

  通过4-乙氧基-1,1,1-三氟丁-3-烯-2-酮与胺（如二甲胺）反应可获得烯胺酮，它们与格氏试剂反应生成αβ-不饱和三氟甲基酮，产率高，产率为1,4。 -添加，然后消除。该方法的一般性与基于使用有机锂亲核试剂或基于4-烷氧基-αβ-不饱和三氟甲基酮作为亲电子试剂的反应形成对比。