吗喃-3,14-二醇 | 3792-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 吗喃-3,14-二醇
• 英文名称: norbutorphanol
• 英文别名: 3,14-dihydroxymorphinan；(1S,9R,10S)-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene-4,10-diol
• CAS: 3792-68-5
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: GJOVVPXDEXUSTC-OWCLPIDISA-N

物化性质

• 沸点：
  473.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  52.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  14β-Hydroxy-3-methoxymorphinan 在 氢溴酸 作用下， 反应 3.0h， 以68.4%的产率得到吗喃-3,14-二醇
  参考文献：
  名称：

  一种布托啡诺脱环丁基杂质化合物的制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，提供了一种布托啡诺脱环丁基杂质化合物的制备方法，该杂质的制备一直是相关技术领域的难点，不是反应路线过长就是收率过低。本发明可实现该杂质简便高效的合成，化合物1经强路易斯酸催化和还原剂反应制得布托啡诺脱环丁基杂质中间体（化合物2），再经环合反应和脱甲氧基反应，不经柱层析纯化，得到高纯度的布托啡诺脱环丁基杂质（化合物4）。

  公开号：

  CN112592342B

文献信息

• Process for the preparation of 14-hydroxymorphinan derivatives
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04017497A1

  公开（公告）日：1977-04-12

  N-substituted-14-hydroxy-3-substituted-morphinan derivatives have been found to possess potent narcotic agonist or antagonist activity. In particular, the compound 3,14-dihydroxy-N-cyclobutylmethylmorphinan has been found to possess potent agonist/antagonist activity. A new and novel total synthesis for the preparation of these compounds is described herein.

  N-取代-14-羟基-3-取代吗啡喃衍生物被发现具有强大的麻醉剂激动剂或拮抗剂活性。特别是，化合物3,14-二羟基-N-环丁基甲基吗啡喃被发现具有强大的激动剂/拮抗剂活性。本文描述了这些化合物的一种新颖和全新的全合成方法。
• N-dealkylation of N-alkyl-14-hydroxymorphinans and derivatives thereof
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04141897A1

  公开（公告）日：1979-02-27

  There is provided a novel, high yield, method of dealkylating N-alkylated 14-hydroxymorphinans and derivatives thereof including, inter alia, oxymorphone and oycodone. There are thus provided, inter alia, more efficient routes for the formation of naloxone, naltrexone, and nalbuphine. In the principal step of the process, the dealkylation using certain oxycarbonyl halides (or haloformates) is carried out on the N-alkyl-14-acyloxy-morphinan which it is desired to dealkylate.

  提供了一种新颖的高产率去烷基化N-烷基化14-羟基吗啡诺和其衍生物的方法，包括氧吗啡和奥沙酮等。因此提供了更有效的纳洛酮、纳曲酮和纳布啡的合成途径。在该过程的主要步骤中，使用某些氧羰基卤代物（或卤代甲酸酯）对所需去烷基化的N-烷基-14-酰氧基吗啡诺进行去烷基化。
• Process for the preparation of butorphanol tartrate
  申请人：Hikal Limited

  公开号：US10544101B2

  公开（公告）日：2020-01-28

  The present invention relates to an improved process for the preparation of Butorphanol tartrate of formula (I),

  本发明涉及一种制备式（I）酒石酸布托诺啡的改进工艺、
• Compositions for treating cerebral ischemia
  申请人：Hosobuchi, Yoshio

  公开号：EP0147194B1

  公开（公告）日：1989-07-19
• EP0238507A4
  申请人：——

  公开号：EP0238507A4

  公开（公告）日：1990-02-26