(R)-N,O-bistrimethylsilylpyroglutamic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-N,O-bistrimethylsilylpyroglutamic acid
• 英文别名: L-Pyroglutamic acid-DI-tms；trimethylsilyl (2R)-5-oxo-1-trimethylsilylpyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₃Si₂
• 分子量: 273.48
• InChiKey: QACGFKAUSXGLCU-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.19
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N,O-bistrimethylsilylpyroglutamic acid 在 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (5R,8aR,9S)-9-Hydroxy-5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8,8a,9-tetrahydro-5H-1,3-dioxa-5a-aza-dicyclopenta[b,g]naphthalen-6-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。鬼臼毒素及其相关化合物的氮杂类似物的合成

  摘要：

  芳环被甲氧基或亚甲二氧基取代的N-苯甲酰基焦谷氨酸的弗里德尔-克来福特环化反应产生了鬼臼毒素类似物，其内酯环变成了内酰胺。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360525

文献信息

• Studies on pyrrolidinone. Synthesis of aza analogs of podophyllotoxin and related compounds
  作者：Anne Legrand、Benoît Rigo、Philippe Gautret、Jean-Pierre Henichart、Daniel Couturier

  DOI：10.1002/jhet.5570360525

  日期：1999.9

  The Friedel-Crafts cyclisation of N-benzhydrylpyroglutamic acids whose aromatic rings are substituted by methoxy or methylenedioxy groups gives podophyllotoxin analogs whose lactone ring was changed to a lactam.

  芳环被甲氧基或亚甲二氧基取代的N-苯甲酰基焦谷氨酸的弗里德尔-克来福特环化反应产生了鬼臼毒素类似物，其内酯环变成了内酰胺。