(R)-2-bromoglutaric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-bromoglutaric acid
• 英文别名: (R)-2-bromopentanedioic acid；(2R)-2-bromopentanedioic acid
• 化学式: C₅H₇BrO₄
• 分子量: 211.012
• InChiKey: UKUBAEDKWAHORT-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-bromoglutaric acid 在 dimethylsulfide borane complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 (R)-2-bromopentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  首次全合成曲霉内酯

  摘要：

  曲霉内酯的首次全合成是从市售的d-谷氨酸、( S )-缩水甘油和 ( R )-3-butyn-2-ol 作为手性资源开始完成的。所提出的用于全合成曲霉内酯的聚合合成方法的关键步骤是环氧化物开环反应和闭环复分解 (RCM)。还研究了合成化合物的初步抗菌试验。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2022.154081
• 作为产物：
  描述：

  D-谷氨酸 在 氢溴酸 、 sodium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-bromoglutaric acid
  参考文献：
  名称：

  一种新的具有α-氨基酸功能的谷氨酰胺-氟苯腈偶联物的设计及其拟南芥赖氨酸组氨酸转运蛋白1（AtLHT1）的吸收

  摘要：

  创造具有韧皮部流动性的新型农药对于控制维管组织和根中的昆虫至关重要，而将现有农药与氨基酸结合是一种有效的方法。为了获得具有高度韧皮部流动性的高效农药候选物，设计并合成了具有α-氨基酸功能的电中性1-谷氨酰胺-氟苯腈缀合物（1 -GlnF），以适合氨基酸转运蛋白的底物特异性。蓖麻子叶对子叶的吸收和韧皮部的负载试验已证明l -GlnF可移动韧皮部，并且其韧皮部迁移率高于对映体d-GlnF和其他先前报道的氨基酸-氟苯腈偶联物。然后，抑制实验表明1- GlnF的摄取至少部分地由主动转运机制介导。通过非洲爪蟾卵母细胞和转基因拟南芥的同化实验进一步加强了这一推论，该实验显示了l -GlnF的摄取与氨基酸转运蛋白AtLHT1的表达之间存在直接的相关性。因此，与1- Gln结合似乎是确保通过内源氨基酸转运系统摄取农药的潜在策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.8b02287

文献信息

• Design of a New Glutamine–Fipronil Conjugate with α-Amino Acid Function and Its Uptake by <i>A. thaliana</i> Lysine Histidine Transporter 1 (<i>AtLHT1</i>)
  作者：Xunyuan Jiang、Yun Xie、Zhanfu Ren、Ulrika Ganeteg、Fei Lin、Chen Zhao、Hanhong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b02287

  日期：2018.7.25

  Creating novel pesticides with phloem mobility is essential for controlling insects in vascular tissue and root, and conjugating existing pesticides with amino acid is an effective approach. In order to obtain a highly phloem-mobile candidate for efficient pesticides, an electro-neutral l-glutamine–fipronil conjugate (l-GlnF) retaining α-amino acid function was designed and synthesized to fit the substrate

  创造具有韧皮部流动性的新型农药对于控制维管组织和根中的昆虫至关重要，而将现有农药与氨基酸结合是一种有效的方法。为了获得具有高度韧皮部流动性的高效农药候选物，设计并合成了具有α-氨基酸功能的电中性1-谷氨酰胺-氟苯腈缀合物（1 -GlnF），以适合氨基酸转运蛋白的底物特异性。蓖麻子叶对子叶的吸收和韧皮部的负载试验已证明l -GlnF可移动韧皮部，并且其韧皮部迁移率高于对映体d-GlnF和其他先前报道的氨基酸-氟苯腈偶联物。然后，抑制实验表明1- GlnF的摄取至少部分地由主动转运机制介导。通过非洲爪蟾卵母细胞和转基因拟南芥的同化实验进一步加强了这一推论，该实验显示了l -GlnF的摄取与氨基酸转运蛋白AtLHT1的表达之间存在直接的相关性。因此，与1- Gln结合似乎是确保通过内源氨基酸转运系统摄取农药的潜在策略。
• Chitosan‐Based Nanogels Containing Ln³⁺ Chelates (Ln=Gd, Dy) as <i>T</i>₁ and <i>T</i>₂ MRI Probes
  作者：Marco Ricci、Fabio Carniato、Lorenzo Tei、Sara Camorali、Giuseppe Ferrauto、Mauro Botta

  DOI：10.1002/ejic.202300675

  日期：2024.3.12

  nanogels containing Gd(III) or Dy(III) chelates were prepared and proposed as potential candidates for T1 and T2 MRI contrast agents. These samples exhibit remarkable chemical stability in biological fluids and demonstrate enhanced longitudinal and transverse relaxivity and MRI contrast when compared to commercially available probes, particularly at high magnetic field strengths.

  制备了两种含有 Gd(III) 或 Dy(III) 螯合物的新型纳米凝胶，并提议作为T 1和T 2 MRI 造影剂的潜在候选物。与市售探针相比，这些样品在生物体液中表现出显着的化学稳定性，并表现出增强的纵向和横向弛豫率以及 MRI 对比度，特别是在高磁场强度下。
• First total synthesis of aspergillolide
  作者：Srijana Subba、Sumit Saha、Susanta Mandal、Amlan Jyoti Ghosh、Tilak Saha

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154081

  日期：2022.9

  The first total synthesis of aspergillolide has been accomplished starting from commercially available d-glutamic acid, (S)-glycidol and (R)-3-butyn-2-ol as chiral resources. The key steps of presented convergent synthetic approach for the total synthesis of aspergillolide are epoxide ring opening reaction and ring closing metathesis (RCM). A preliminary antimicrobial assay of the synthesized compound

  曲霉内酯的首次全合成是从市售的d-谷氨酸、( S )-缩水甘油和 ( R )-3-butyn-2-ol 作为手性资源开始完成的。所提出的用于全合成曲霉内酯的聚合合成方法的关键步骤是环氧化物开环反应和闭环复分解 (RCM)。还研究了合成化合物的初步抗菌试验。