2-acetamido-2-deoxy-α-L-galactopyranose | 873799-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-acetamido-2-deoxy-α-L-galactopyranose
• 英文别名: N-[(2R,3S,4S,5S,6S)-2,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]acetamide
• CAS: 873799-01-0
• 化学式: C₈H₁₅NO₆
• 分子量: 221.21
• InChiKey: OVRNDRQMDRJTHS-YOWKYNACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4S,5S)-5-acetamido-3,4,6-triacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate 在 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  立体选择性和灵活的合成方法，可同时使用N-乙酰半乳糖胺和对乙酰化的N-乙酰氨基胺的对映体。

  摘要：

  合成N-乙酰半乳糖胺（GalNAc）的方法引起了极大的兴趣，因为该化合物在细胞间相互作用和受体诱导的细胞信号转导中起着举足轻重的作用。在本文中，我们提出了一种合成途径，其中目标化合物中存在的四个立体异构中心中的两个源自对映体纯的酒石酸，后者被选择性地转化为环氧醇。关键步骤是Pd催化的立体和区域选择性环氧化物的开环以及随后叠氮化物官能团的亲核取代。该方法能够合成天然D-和非天然L-构型的GalNAc，以及在很大程度上未知的N-乙酰氨基胺（IdoNAc）的两种对映异构体。

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.71