5-(2-fluorophenyl)-4-methylthiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(2-fluorophenyl)-4-methylthiazole
• 英文别名: 5-(2-Fluorophenyl)-4-methyl-1,3-thiazole
• 化学式: C₁₀H₈FNS
• 分子量: 193.245
• InChiKey: JMTKALKIDJEBQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基噻唑 、 邻溴氟苯 在 C₄₂H₄₂Cl₂N₂Pd 、 potassium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(2-fluorophenyl)-4-methylthiazole
  参考文献：
  名称：

  轻度有氧条件下方便的无膦钯催化的噻唑直接芳基化

  摘要：

  合成并表征了一系列大体积的胺钯络合物{[（Ar-NH 2）2 PdCl 2 ]}。在80–100°C的好氧条件下，通过噻唑与芳基溴化物的直接C–H芳基化评估钯配合物的催化活性。在最佳条件下，发现0.5-0.05 mol％的大体积钯络合物非常有效，可以高收率生产出所需的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.12.009

文献信息

• Camphyl-based α-diimine palladium complexes: highly efficient precatalysts for direct arylation of thiazoles in open-air
  作者：Fu-Min Chen、Dong-Dong Lu、Li-Qun Hu、Ju Huang、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1039/c7ob00856b

  日期：——

  Based on the strategy of the development of phosphine-free palladium-catalyzed direct C–H arylation, a series of camphyl-based α-diimine palladium complexes bearing sterically bulky substituents were synthesized and characterized. The palladium complexes were applied for the cross-coupling of thiazole derivatives with aryl bromides. The effect of the sterically bulky substituent on the N-aryl moiety

  基于开发无膦钯催化的直接CHH芳基化的策略，合成并表征了一系列基于迷迭香的带有空间庞大取代基的α-二亚胺钯配合物。钯配合物用于噻唑衍生物与芳基溴化物的交叉偶联。筛选了体积庞大的取代基对N-芳基部分的影响以及反应条件。在最佳方案下，在露天条件下，在钯含量为0.2 mol％的情况下，可以将宽范围的芳基溴化物与噻唑平稳地偶联，并获得良好或优异的收率。
• N-AROYL CYCLIC AMINES
  申请人：BRANCH Clive Leslie

  公开号：US20090029986A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Disclosed are N-aroyl cyclic amine derivatives having the formula: wherein the substituent variables are as defined herein, and their use as pharmaceuticals.

  揭示了具有以下公式的N-芳酰基环状胺衍生物： 其中取代基变量如此定义，并且它们作为药物的用途。
• 2,3-Dihydro-6-Nitroimidazo (2,1-b) Oxazole Compounds for the Treatment of Tuberculosis
  申请人：Tsubouchi Hidetsugu

  公开号：US20080119478A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The present invention provides a 2,3-dihydro-6-nitroimidazo[2,1-b]oxazole compound represented by the following general formula: (1) in the above formula (1), R1 represents a hydrogen atom or C1-C6 alkyl group, n represents an integer of 0 to 6, R1 and —(CH2) n R2 may form a spiro ring represented by the formula (30) below, together with the adjacent carbon atom (in the formula below, RRR represents a piperidyl group which may have substituents on the piperidine ring), (30) and R2 represents a benzothiazolyloxy group, quinolyloxy group, pyridyloxy group or the like. The present compound has an excellent bactericidal action against Mycobacterium tuberculosis , multi-drug-resistant Mycobacterium tuberculosis , and atypical acid-fast bacteria.

  本发明提供了一种由下述通式（1）表示的2,3-二氢-6-硝基咪唑[2,1-b]噁唑化合物： 在上述式（1）中，R1代表氢原子或C1-C6烷基，n代表0到6的整数，R1和—(CH2)nR2可以与相邻的碳原子形成如下式（30）所示的螺环，其中，在下式中，RRR代表可能在哌啶环上具有取代基的哌啶基： （30）且R2代表苯并噻唑氧基、喹啉氧基、吡啶氧基或类似基团。该化合物对结核分枝杆菌、多重耐药结核分枝杆菌和非典型酸杆菌具有优异的杀菌作用。
• 1-[2-(heterocyclyl-aminomethyl)-piperidin-1-YL]-1-(2-methyl-5-phenyl-heterocyclyl)-methanone derivatives and related compounds as orexin-1 antagonists for the treatment of obesity
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM PLC

  公开号：EP1956020A2

  公开（公告）日：2008-08-13

  This invention relates to N-aroyl cyclic amine derivatives and their use as pharmaceuticals.

  本发明涉及 N-芳酰基环胺衍生物及其作为药物的用途。
• Reigoselective Arylation of Thiazole Derivatives at 5-Position via Pd Catalysis under Ligand-Free Conditions
  作者：Xiang-Wei Liu、Jiang-Ling Shi、Jia-Xuan Yan、Jiang-Bo Wei、Kun Peng、Le Dai、Chen-Guang Li、Bi-Qin Wang、Zhang-Jie Shi

  DOI：10.1021/ol4027073

  日期：2013.11.15

  An efficient regioselective arylation of thiazole derivatives via Pd-catalyzed C-H activation is reported. The transformation was hypothesized through a Pd(0/II) catalytic cycle in the absence of special ligand sets. This method provided an efficient process to direct arylation of thiazoles at the 5-position.