(3-hydroxypiperidin-1-yl)-1-phenylpropan-1-one hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3-hydroxypiperidin-1-yl)-1-phenylpropan-1-one hydrochloride
• 英文别名: 3-(3-Hydroxypiperidin-1-ium-1-yl)-1-phenylpropan-1-one;chloride
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂*ClH
• 分子量: 269.771
• InChiKey: WULZIGMZTMMGMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-羟基哌啶盐酸盐 、 苯乙酮 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到(3-hydroxypiperidin-1-yl)-1-phenylpropan-1-one hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Derivatives of Aroylaminoalcohols and 3-Amino-substituted 1-Phenylpropanols with Potential Anti-inflammatory and Immunomodulating Activities

  摘要：

  本文描述了芳香基氨基醇和3-氨基取代的1-苯基丙醇的合成。这些新型碱性化合物具有强效的抗炎活性，能够显著抑制由组织炎症介质如组胺、5-羟色胺、激肽、前列腺素或白三烯引起的大鼠爪水肿。

  选择了一些代表性化合物，对其生物活性进行了研究，其中包括了佐剂诱导性关节炎，这是一个良好的类风湿性关节炎动物模型。结果表明，3-(1-羟甲基丙基氨基)-1-苯基丙酮盐酸盐(2)和3-(3-羟基哌啶-1-基)-1-苯基丙酮盐酸盐(4)能够有效抑制佐剂诱导性关节炎的次级损伤。2-(3-羟基-3-苯基丙基氨基)-丁醇盐酸盐(6)在这个动物模型中没有预防作用。此外，几种化合物抑制了T淋巴细胞对共轭卵白素A的有丝分裂反应，表明它们对淋巴细胞有直接或间接作用，可能具有免疫抑制性质。最后，我们研究了化合物2和4对白细胞介素1和2(IL-1和IL-2)产生的体外影响。我们发现，化合物4抑制了IL-2和IL-1的体外产生或作用。相反，化合物2显著增加了关节炎巨噬细胞的IL-1活性，同时降低了正常和关节炎脾细胞产生或释放IL-2的能力。

  我们的数据表明，化合物2和4具有影响T淋巴细胞功能的免疫调节性质。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.1998.tb06891.x

文献信息

• Synthesis of Novel Derivatives of Aroylaminoalcohols and 3-Amino-substituted 1-Phenylpropanols with Potential Anti-inflammatory and Immunomodulating Activities
  作者：Antonis M Gavalas、Lygeri Hadjipetrou、Panos N Kourounakis

  DOI：10.1111/j.2042-7158.1998.tb06891.x

  日期：2011.4.12

  The synthesis of aroylaminoalcohols and 3-amino-substituted 1-phenylpropanols is described. These novel basic compounds have potent anti-inflammatory activity, significantly inhibiting rat paw oedema induced by a variety of phlogistic agents as a result of the release of inflammatory mediators such as histamine, 5-hydroxytryptamine, kinins, prostaglandins or leukotrienes.

  The biological activity of a selected, representative number of these compounds was examined on adjuvant-induced arthritis, a good animal model for rheumatoid arthritis in man. The results show that 3-(1-hydroxymethylpropylamino)-1-phenylpropan-1-one hydrochloride (2) and 3-(3-hydroxypiperidin-1-yl)-1-phenylpropan-1-one hydrochloride (4) effectively suppress the secondary lesions of adjuvant arthritis. 2-(3-Hydroxy-3-phenylpropylamino)-butan-1-ol hydrochloride (6) had no preventive activity in this animal model. In addition, several of the compounds suppressed the mitogenic responses of T-lymphocytes to concanavalin A, suggesting direct or indirect action on lymphocytes and therefore possible immunosuppressive properties. Finally, we investigated the in-vitro effects of compounds 2 and 4 on production of interleukins 1 and 2 (IL-1 and IL-2). We found that compound 4 suppressed the in-vitro production or action of IL-2 and IL-1. In contrast, compound 2 significantly increased the IL-1 activity of arthritic macrophages while reducing the ability of normal and arthritic splenocytes to produce or release IL-2.

  Our data suggest that compounds 2 and 4 have immunomodulatory properties that influence T lymphocyte functions.

  本文描述了芳香基氨基醇和3-氨基取代的1-苯基丙醇的合成。这些新型碱性化合物具有强效的抗炎活性，能够显著抑制由组织炎症介质如组胺、5-羟色胺、激肽、前列腺素或白三烯引起的大鼠爪水肿。

  选择了一些代表性化合物，对其生物活性进行了研究，其中包括了佐剂诱导性关节炎，这是一个良好的类风湿性关节炎动物模型。结果表明，3-(1-羟甲基丙基氨基)-1-苯基丙酮盐酸盐(2)和3-(3-羟基哌啶-1-基)-1-苯基丙酮盐酸盐(4)能够有效抑制佐剂诱导性关节炎的次级损伤。2-(3-羟基-3-苯基丙基氨基)-丁醇盐酸盐(6)在这个动物模型中没有预防作用。此外，几种化合物抑制了T淋巴细胞对共轭卵白素A的有丝分裂反应，表明它们对淋巴细胞有直接或间接作用，可能具有免疫抑制性质。最后，我们研究了化合物2和4对白细胞介素1和2(IL-1和IL-2)产生的体外影响。我们发现，化合物4抑制了IL-2和IL-1的体外产生或作用。相反，化合物2显著增加了关节炎巨噬细胞的IL-1活性，同时降低了正常和关节炎脾细胞产生或释放IL-2的能力。

  我们的数据表明，化合物2和4具有影响T淋巴细胞功能的免疫调节性质。