4,4'-((1,1'-((2,6-dimethyl-4-phenylpyridine-3,5-diyl)bis(methylene))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(butane-4,1-diyl))bis(1-methylpiperazine)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4,4'-((1,1'-((2,6-dimethyl-4-phenylpyridine-3,5-diyl)bis(methylene))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(butane-4,1-diyl))bis(1-methylpiperazine)
• 化学式: C₃₇H₅₅N₁₁
• 分子量: 653.917
• InChiKey: LSWOMJPWMWYWKO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.79
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  87.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-4-苯基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 叠氮磷酸二苯酯 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium ascorbate 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 异丁醇 、 水 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4,4'-((1,1'-((2,6-dimethyl-4-phenylpyridine-3,5-diyl)bis(methylene))bis(1H-1,2,3-triazole-4,1-diyl))bis(butane-4,1-diyl))bis(1-methylpiperazine)
  参考文献：
  名称：

  非典型 DNA 相互作用化合物双三唑基吡啶衍生物的合成和表征

  摘要：

  除了众所周知的双螺旋构象外，DNA还能够折叠成各种非规范排列，例如G-四链体（G4s）和i-基序（iMs），它们在基因启动子、复制起点和端粒中的出现突出了DNA的广度他们可能调节的生物过程。特别是，先前的研究报道G4和iM结构可能在控制基因转录中发挥不同的作用。无论如何，仍然需要能够同时稳定/不稳定这些结构的分子工具来阐明生物学水平上发生的情况。在此，将多组分反应和点击化学功能化相结合，生成一组 31 个双三唑基吡啶衍生物，这些衍生物最初通过圆二色性筛选，以确定它们与不同 G4 和/或 iM DNA 相互作用的能力以及影响热稳定性的能力这些结构。然后，基于这种能力，通过多变量数据分析对所有化合物进行聚类。最有前途的化合物经过进一步的生物物理和生物学表征，从而鉴定出两种能够在体外和活细胞中同时稳定 G4 和不稳定 iM 的分子。

  DOI：

  10.3390/ijms222111959

文献信息

• Synthesis and Characterization of Bis-Triazolyl-Pyridine Derivatives as Noncanonical DNA-Interacting Compounds
  作者：Anna Di Porzio、Ubaldina Galli、Jussara Amato、Pasquale Zizza、Sara Iachettini、Nunzia Iaccarino、Simona Marzano、Federica Santoro、Diego Brancaccio、Alfonso Carotenuto、Stefano De Tito、Annamaria Biroccio、Bruno Pagano、Gian Cesare Tron、Antonio Randazzo

  DOI：10.3390/ijms222111959

  日期：——

  and/or iM DNAs and to affect the thermal stability of these structures. All the compounds were then clustered through multivariate data analysis, based on such capability. The most promising compounds were subjected to a further biophysical and biological characterization, leading to the identification of two molecules simultaneously able to stabilize G4s and destabilize iMs, both in vitro and in living

  除了众所周知的双螺旋构象外，DNA还能够折叠成各种非规范排列，例如G-四链体（G4s）和i-基序（iMs），它们在基因启动子、复制起点和端粒中的出现突出了DNA的广度他们可能调节的生物过程。特别是，先前的研究报道G4和iM结构可能在控制基因转录中发挥不同的作用。无论如何，仍然需要能够同时稳定/不稳定这些结构的分子工具来阐明生物学水平上发生的情况。在此，将多组分反应和点击化学功能化相结合，生成一组 31 个双三唑基吡啶衍生物，这些衍生物最初通过圆二色性筛选，以确定它们与不同 G4 和/或 iM DNA 相互作用的能力以及影响热稳定性的能力这些结构。然后，基于这种能力，通过多变量数据分析对所有化合物进行聚类。最有前途的化合物经过进一步的生物物理和生物学表征，从而鉴定出两种能够在体外和活细胞中同时稳定 G4 和不稳定 iM 的分子。