1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₂BrNO
• 分子量: 266.137
• InChiKey: FIOCORHJRFSAGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one 在 borane dimethyl sulfide complex 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 4-(dicyanomethylene)-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl (2-(5-bromo-3-isobutyl-1H-indol-1-yl)ethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] REV-ERB AGONISTS FOR THE TREATMENT OF TH17-MEDIATED INFLAMMATORY DISORDERS
  [FR] AGONISTES REV-ERB POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES À MÉDIATION PAR TH17

  摘要：

  本公开提供了Formula IA和Formula IB的化合物及其作为REV-ERB-α选择性激动剂的药物组合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、RX1、RX2、nA、nB、X、Y和Z如本文所述。这些化合物在各种方法和用途中非常有用，例如用于治疗包括高血糖、血脂异常、动脉粥样硬化、自身免疫和炎症性疾病等疾病，以及作为癌症治疗药物，如用于治疗胶质母细胞瘤、肝细胞癌和结直肠癌，以及用于免疫肿瘤学目的。

  公开号：

  WO2021263278A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 异丁酸酐 在 yttrium(III) trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 0.08h， 以80%的产率得到1-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-2-methylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  A Simple, Effective, Green Method for the Regioselective 3-Acylation of Unprotected Indoles

  摘要：

  开发了一种快速且绿色方法，用于吲哚3-位选择性酰化而无需保护NH位置。该方法基于使用酸酐的Friedel-Crafts酰化反应。经过优化，发现使用催化量的Y(OTf)3和市售离子液体[BMI]BF4(1-丁基-3-甲基咪唑四氟硼酸盐)作为溶剂效果最佳。反应在单模微波辐射下非常短的时间内完成。该催化剂可重复使用多达四次而不会明显损失活性。研究了一系列取代吲哚作为底物，并合成了十三种新化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules201019605

文献信息

• Structure–Activity Relationship and Biological Investigation of a REV-ERBα-Selective Agonist SR-29065 (<b>34</b>) for Autoimmune Disorders
  作者：Yuanjun He、Di Zhu、Kevin Greenman、Claudia Ruiz、Jinsai Shang、Qun Lu、Douglas J. Kojetin、Robert Drakas、Michael D. Cameron、Mike Lizarzaburu、Laura A. Solt、Theodore M. Kamenecka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01413

  日期：2023.11.9