2-(1H-indol-3-ylmethyl)benzoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1H-indol-3-ylmethyl)benzoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)benzoate；methyl 2-(1H-indol-3-ylmethyl)benzoate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₂
• 分子量: 265.312
• InChiKey: OXSXVKRMOCQQHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-indol-3-ylmethyl)benzoic acid methyl ester 在 苯亚硒酸酐 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-phenylsulfonyl-3-(1-methoxycarbonylbenzene-2-yl)carbonylindole
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3-b]萘-6,11-二酮的新型全合成

  摘要：

  描述了一种新的 indolo[2,3-b]naphthalene-6,11-diones 全合成方法，该合成方法包括将 2-(2'-nitrophenyl)-2-methoxycarbonyl-1-indanones 开放为 2-[2 -甲氧基羰基-2-（2-硝基苯基）乙基]苯甲酸，然后将后者分两步转化为 2-（1H-吲哚-3-基甲基）苯甲酸甲酯，然后转化为目标化合物三个步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815397
• 作为产物：
  描述：

  乙基1-氧亚基-2,3-二氢-1H-茚-2-甲酸基酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三溴氧磷 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 、 苯甲醚 为溶剂， 20.0~90.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 2-(1H-indol-3-ylmethyl)benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚[2,3-b]萘-6,11-二酮的新型全合成

  摘要：

  描述了一种新的 indolo[2,3-b]naphthalene-6,11-diones 全合成方法，该合成方法包括将 2-(2'-nitrophenyl)-2-methoxycarbonyl-1-indanones 开放为 2-[2 -甲氧基羰基-2-（2-硝基苯基）乙基]苯甲酸，然后将后者分两步转化为 2-（1H-吲哚-3-基甲基）苯甲酸甲酯，然后转化为目标化合物三个步骤。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815397

文献信息

• Dearomatizing Cyclization of 2-Iodoindoles by Oxidative NHC Catalysis to Access Spirocyclic Indolenines and Oxindoles Bearing an All Carbon Quaternary Stereocenter
  作者：Christian B. J. Breuers、Constantin G. Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01851

  日期：2022.7.15

  An intramolecular dearomatizing spirocyclization of indoles by oxidative N-heterocyclic carbene catalysis is reported. C2-iodinated indoles are used as substrates in combination with aroyl azolium ions as acceptors, which provides C2-iodinated indolenines containing an all carbon quaternary stereocenter. The products are readily further C2-functionalized and give access to valuable oxindoles by simple

  报道了通过氧化 N-杂环卡宾催化对吲哚进行分子内脱芳构化螺环化。C2-碘化吲哚用作底物，芳酰基唑鎓离子作为受体，提供含有全碳四元立体中心的 C2-碘化二氢吲哚。产物很容易进一步 C2 官能化，并通过简单的水解以非常好的总产率和优异的对映选择性获得有价值的羟吲哚。
• US6699862B1
  申请人：——

  公开号：US6699862B1

  公开（公告）日：2004-03-02