2-hydroxy-2,4-dimethylpent-3-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-hydroxy-2,4-dimethylpent-3-enoic acid
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: FCQAIFLTSSYOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-2,4-dimethylpent-3-enoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基碘化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 benzyl 2-(isobutyryloxy)-2,4-dimethylpent-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化叔α-羟基酯的酰基化动力学拆分。

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004354
• 作为产物：
  描述：

  2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 、 丙酮酸 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 2-hydroxy-2,4-dimethylpent-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  异硫脲催化叔α-羟基酯的酰基化动力学拆分。

  摘要：

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。

  DOI：

  10.1002/anie.202004354

文献信息

• Isothiourea‐Catalyzed Acylative Kinetic Resolution of Tertiary α‐Hydroxy Esters
  作者：Shen Qu、Samuel M. Smith、Víctor Laina‐Martín、Rifahath M. Neyyappadath、Mark D. Greenhalgh、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/anie.202004354

  日期：2020.9.14

  acylative kinetic resolution (KR) of acyclic tertiary alcohols has been developed. Selectivity factors of up to 200 were achieved for the KR of tertiary alcohols bearing an adjacent ester substituent, with both reaction conversion and enantioselectivity found to be sensitive to the steric and electronic environment at the stereogenic tertiary carbinol centre. For more sterically congested alcohols

  已开发出高度对映选择性的异硫脲催化的无环叔醇的酰基动力学拆分（KR）。对于带有相邻酯取代基的叔醇的KR，选择性因子高达200，反应转化率和对映体选择性均对立体异构叔丁醇中心的空间和电子环境敏感。对于空间上更拥挤的醇，最合适的方法是使用最新开发的异硒脲催化剂，对映选择性相当，但与异硫脲HyperBTM相比，转化率更高。非对映体酰化过渡态模型被提出以合理化此过程中对映歧化的起源。