N-(cis-2-methylcyclopropyl)-N-phenylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(cis-2-methylcyclopropyl)-N-phenylamine
• 英文别名: N-[(1S,2R)-2-methylcyclopropyl]aniline
• 化学式: C₁₀H₁₃N
• 分子量: 147.22
• InChiKey: MIKDMZYQUWDYKN-SCZZXKLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cis-2-methylcyclopropyl)-N-phenylamine 在 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(trans-5-methyl-1,2-dioxolan-3-yl)-N-phenylamine 、 N-(cis-5-methyl-1,2-dioxolan-3-yl)-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  N-环丙基-N-苯胺在有氧条件下的自催化自由基开环-未知氧加合物N-(1,2-二氧戊环-3-基)-N-苯胺的独家形成

  摘要：

  与 N-烷基-N-环丙胺衍生物的高稳定性相反，已发现 N-环丙基-N-苯胺 (1a) 缓慢转化为迄今为止未知的产物 N-(1,2-二氧戊环-3-基) -N-苯胺 (1f) 在室温和有氧条件下。发现这种转化率因催化量的单电子氧化剂三（1,10-菲咯啉）FeIII 六氟磷酸盐或吸氢剂过氧化苯甲酰或叔丁基过氧化物的存在而显着增加。紫外线。基于 1a 的一些特定环甲基化衍生物的有氧开环反应的区域和立体化学结果，即 N-(1-甲基环丙基)-N-苯胺 (2a)、N-(反式-2-甲基环丙基)- N-苯胺(3a)和N-(顺-2-甲基环丙基)-N-苯胺(4a)，以及其他实验证据，提出了一种类似于乙烯基环丙烷氧化的自催化机制，用于形成 1,2-二氧戊环产物。这些新型衍生物的氧化自由基开环和相关化学在杂原子氧化酶的机理研究中可能很有价值。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3811::aid-ejoc3811>3.0.co;2-6
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基甲酰胺 在 palladium on activated charcoal titanium(IV) isopropylate 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 N-(cis-2-methylcyclopropyl)-N-phenylamine
  参考文献：
  名称：

  N-环丙基-N-苯胺在有氧条件下的自催化自由基开环-未知氧加合物N-(1,2-二氧戊环-3-基)-N-苯胺的独家形成

  摘要：

  与 N-烷基-N-环丙胺衍生物的高稳定性相反，已发现 N-环丙基-N-苯胺 (1a) 缓慢转化为迄今为止未知的产物 N-(1,2-二氧戊环-3-基) -N-苯胺 (1f) 在室温和有氧条件下。发现这种转化率因催化量的单电子氧化剂三（1,10-菲咯啉）FeIII 六氟磷酸盐或吸氢剂过氧化苯甲酰或叔丁基过氧化物的存在而显着增加。紫外线。基于 1a 的一些特定环甲基化衍生物的有氧开环反应的区域和立体化学结果，即 N-(1-甲基环丙基)-N-苯胺 (2a)、N-(反式-2-甲基环丙基)- N-苯胺(3a)和N-(顺-2-甲基环丙基)-N-苯胺(4a)，以及其他实验证据，提出了一种类似于乙烯基环丙烷氧化的自催化机制，用于形成 1,2-二氧戊环产物。这些新型衍生物的氧化自由基开环和相关化学在杂原子氧化酶的机理研究中可能很有价值。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200110)2001:20<3811::aid-ejoc3811>3.0.co;2-6

文献信息

• Modular Access to Azepines by Directed Carbonylative C–C Bond Activation of Aminocyclopropanes
  作者：Gang-Wei Wang、John F. Bower

  DOI：10.1021/jacs.7b13087

  日期：2018.2.28

  A modular Rh-catalyzed entry to azepines is outlined. Under a CO atmosphere, protecting group directed C–C bond activation of aminocyclopropanes provides rhodacyclopentanones. These intermediates are effective for intramolecular C–H metalation of either an N-aryl or N-vinyl unit en route to azepine ring systems. Thus, byproduct-free heterocyclizations are enabled by sequential C–C activation and C–H

  概述了一个模块化的 Rh 催化进入 azepines。在 CO 气氛下，保护基团引导的氨基环丙烷的 C-C 键活化提供了 rhodacyclopentanones。这些中间体对于 N-芳基或 N-乙烯基单元在通往氮杂环系统的过程中的分子内 C-H 金属化是有效的。因此，通过连续的 C-C 活化和 C-H 功能化步骤可以实现无副产物杂环化。