(+)-(2S,3R)-ethyl 3-methyl-3-phenyloxiranecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (+)-(2S,3R)-ethyl 3-methyl-3-phenyloxiranecarboxylate
• 英文别名: (2S,3R)-3-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylic acid ethyl ester；ethyl (2S,3R)-3-methyl-3-phenyl-oxirane-2-carboxylate；ethyl (2S,3R)-3-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: LQKRYVGRPXFFAV-ZYHUDNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(2S,3R)-ethyl 3-methyl-3-phenyloxiranecarboxylate 、 sodium ethanolate 、 乙醇 、 水 生成 sodium;(2S,3R)-3-methyl-3-phenyloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  LEMMENS, J. M.;BLOMMERDE, W. W. J. M.;THIJS, L.;ZWANENBURG, B., J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 12, 2231-2235

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反-β-甲基肉桂酸乙酯 在 (5S,8R,9R)-c(C(O)C(c(OC(CH₃)2OCH₂))OCH₂CHOAcCHOAc) 、 四丁基硫酸氢铵 Oxone 、 edetate disodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(+)-(2S,3R)-ethyl 3-methyl-3-phenyloxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性二环氧乙烷对α,β-不饱和酯的高度对映选择性环氧化

  摘要：

  本文描述了使用果糖衍生的酮 2 作为催化剂和 Oxone 作为氧化剂的 α,β-不饱和酯的高度对映选择性环氧化。许多反式和三取代底物 (82-98% ee) 都获得了高 ee。所描述的结果表明，二环氧乙烷有效地环氧化具有高ee值的缺电子烯烃是可行的。

  DOI：

  10.1021/ja020478y

文献信息

• A Diacetate Ketone-Catalyzed Asymmetric Epoxidation of Olefins
  作者：Bin Wang、Xin-Yan Wu、O. Andrea Wong、Brian Nettles、Mei-Xin Zhao、Dajun Chen、Yian Shi

  DOI：10.1021/jo900330n

  日期：2009.5.15

  A fructose-derived diacetate ketone has been shown to be an effective catalyst for asymmetric epoxidation. High ee values have been obtained for a variety of trans and trisubstituted olefins including electron-deficient α,β-unsaturated esters as well as certain cis olefins.

  果糖衍生的二乙酸酮已被证明是不对称环氧化的有效催化剂。各种反式和三取代烯烃（包括缺电子 α,β-不饱和酯以及某些顺式烯烃）都获得了高 ee 值。
• 3- and 4-Uloses Derived from N-Acetyl-D-glucosamine: A Unique Pair of Complementary Organocatalysts for Asymmetric Epoxidation of Alkenes
  作者：Christof Schöberl、Volker Jäger

  DOI：10.1002/adsc.201100735

  日期：2012.3.16

  The 4‐ulose and the 3‐ulose, both derived in two steps from the α‐methyl glycoside of N‐acetyl‐D‐glucosamine (GlcNAc), act as organocatalysts in the asymmetric epoxidation of alkenes, with unprecedented complementary enantioselectivity. The best results are found with α,β‐unsaturated esters as substrates, with enantiomeric ratios up to 90:10 and 11:89, respectively.

  N-乙酰基-D-葡糖胺（GlcNAc）的α-甲基糖苷（GlcNAc）分两步衍生出来的4-ulose和3-ulose在烯烃的不对称环氧化中起有机催化剂的作用，具有前所未有的互补对映选择性。以α，β-不饱和酯为底物发现最佳结果，对映体比例分别高达90:10和11:89。
• AUXIN BIOSYNTHESIS INHIBITOR
  申请人：Shimada Yukihisa

  公开号：US20140031230A1

  公开（公告）日：2014-01-30

  An object of the present invention is to provide an auxin biosynthesis inhibitor superior to L-AOPP. The object can be attained by a compound represented by general formula (I): wherein, R 1 to R 5 and X are the same as defined in the specification or a salt or solvate thereof.
• US9259000B2
  申请人：——

  公开号：US9259000B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• Highly Enantioselective Epoxidation of α,β-Unsaturated Esters by Chiral Dioxirane
  作者：Xin-Yan Wu、Xuegong She、Yian Shi

  DOI：10.1021/ja020478y

  日期：2002.7.1

  This paper describes a highly enantioselective epoxidation of α,β-unsaturated esters using the fructose-derived ketone 2 as catalyst and Oxone as oxidant. High ee's have been obtained for a number of trans and trisubstituted substrates (82−98% ee). The results described show that it is feasible for dioxiranes to effectively epoxidize electron-deficient olefins with high ee's.

  本文描述了使用果糖衍生的酮 2 作为催化剂和 Oxone 作为氧化剂的 α,β-不饱和酯的高度对映选择性环氧化。许多反式和三取代底物 (82-98% ee) 都获得了高 ee。所描述的结果表明，二环氧乙烷有效地环氧化具有高ee值的缺电子烯烃是可行的。