tert-butyl (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(2-methyl-1-propenyl)-6-oxopiperidine-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(2-methyl-1-propenyl)-6-oxopiperidine-2-carboxylate
• 英文别名: ditert-butyl (2S,4R)-4-(2-methylprop-1-enyl)-6-oxopiperidine-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₃₁NO₅
• 分子量: 353.459
• InChiKey: QFKKCVMHEWGLGU-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-piperidine-2-carboxylate 在 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 双氧水 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 36.75h， 生成 tert-butyl (2S,4R)-N-tert-butoxycarbonyl-4-(2-methyl-1-propenyl)-6-oxopiperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Extension of the “ring switch” approach to glutamate antagonists to δ-lactam urethanes

  摘要：

  谷氨酸受体拮抗剂的多功能 "环状转换 "方法已扩展到δ-内酰胺氨酯的使用。三种不同类型的δ-内酰胺脲醛 17、26 和 59 已成功用于这种方法。通过使用受阻质子源来改变合成过程中的非对映异构体比例，可以获得具有两个手性中心的同手性产物。虽然事实证明δ-内酰胺氨酯体系不像相应的焦谷氨酸氨酯或δ-内酰胺氨酯那样用途广泛，但还是制备出了多种谷氨酸拮抗剂的同系物。

  DOI：

  10.1039/b207936d

文献信息

• Extension of the “ring switch” approach to glutamate antagonists to δ-lactam urethanes
  作者：Diane Coe、Martin Drysdale、Oliver Philps、Robert West、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/b207936d

  日期：——

  The versatile “ring switching” approach to antagonists of glutamate receptors has been extended to the use of δ-lactam urethanes. Three different types of δ-lactam urethane aldehydes 17, 26 and 59 have been used successfully in this approach. Altering diastereoisomeric ratios in the synthesis by use of a hindered proton source has allowed homochiral products with two chiral centres to be obtained. Although the δ-lactam urethane system did not prove to be as versatile as the corresponding pyroglutamate or β-lactam urethanes, a variety of homologues of glutamate antagonists have been prepared.

  谷氨酸受体拮抗剂的多功能 "环状转换 "方法已扩展到δ-内酰胺氨酯的使用。三种不同类型的δ-内酰胺脲醛 17、26 和 59 已成功用于这种方法。通过使用受阻质子源来改变合成过程中的非对映异构体比例，可以获得具有两个手性中心的同手性产物。虽然事实证明δ-内酰胺氨酯体系不像相应的焦谷氨酸氨酯或δ-内酰胺氨酯那样用途广泛，但还是制备出了多种谷氨酸拮抗剂的同系物。