(2S)-1,3-thiazolidine-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1,3-thiazolidine-2-carboxylic acid
• 化学式: C₄H₇NO₂S
• 分子量: 133.17
• InChiKey: ULSZVNJBVJWEJE-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2'-nitrophenylsulphenyl)-isatoic anhydride 、 (2S)-1,3-thiazolidine-2-carboxylic acid 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以72%的产率得到N₁-(2-nitrophenylsulphenyl)thiazolidino[3,2-c][1,4]-benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  Nain, Sumitra; Gupta, Varini; Arya, Megha, Journal of the Indian Chemical Society, 2009, vol. 86, # 9, p. 986 - 990

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  delta(2)-Thiazoline-2-carboxylate 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-) 生成 (2S)-1,3-thiazolidine-2-carboxylic acid 、 NADP⁺
  参考文献：
  名称：

  Insights into Enzyme Catalysis and Thyroid Hormone Regulation of Cerebral Ketimine Reductase/μ-Crystallin Under Physiological Conditions

  摘要：

  哺乳动物的酮亚胺还原酶与μ-结晶素（CRYM）相同，后者也是一种重要的甲状腺激素结合蛋白。这种双重功能意味着甲状腺激素在酮亚胺还原酶调节中的作用，以及酶催化作用在甲状腺激素生物利用率中的互惠作用。在这项研究中，我们证明了甲状腺激素 l-甲状腺素和 3,5,3′-三碘甲状腺原氨酸在中性 pH 值下对酶催化作用的强效亚纳摩尔抑制作用，而其他甲状腺激素类似物的抑制作用要弱得多。我们还研究了 (a) 底物类似物吡咯-2-羧酸盐、4,5-二溴吡咯-2-羧酸盐和吡啶甲酸盐对酶的抑制作用、(b) 环酮亚胺 S-(2-氨基乙基)-l-半胱氨酸酮亚胺（由于命名复杂，根据原作者的描述，含硫环酮亚胺使用了琐碎的名称）（AECK）在中性 pH 值下的酶催化作用、1-哌啶-2-羧酸盐（P2C）、Δ1-吡咯啉-2-羧酸盐（Pyr2C）和Δ2-噻唑啉-2-羧酸盐。在中性 pH 值下获得的动力学数据表明，酮亚胺还原酶/CRYM 作为 P2C/Pyr2C 还原酶发挥着主要作用，而 AECK 在此 pH 值下并非主要底物。因此，酮亚胺还原酶是哌啶醇途径中的一种关键酶，而哌啶醇途径是大脑中赖氨酸降解的主要途径。将各种配体与该酶的 X 射线结构的活性位点进行硅对接，表明了一种不同寻常的催化机制，其中涉及一个精氨酸残基作为质子供体。鉴于甲状腺激素对大脑功能至关重要，这项研究进一步拓展了我们对氨基酸代谢与甲状腺激素水平调节之间联系的认识。

  DOI：

  10.1007/s11064-015-1590-5

文献信息

• A three-component, general and practical route for diastereoselective synthesis of aza-spirocyclic pyrazolones <i>via</i> a decarboxylative annulation process
  作者：Annapurna Awasthi、Pushpendra Yadav、Dharmendra Kumar Tiwari

  DOI：10.1039/d0nj05915c

  日期：——

  An efficient, general, and practical route for highly diastereoselective synthesis of aza-spirocyclic pyrazolones from easily available α-amino acids, aldehydes, and alkylidene pyrazolones by means of a decarboxylative annulation process is reported. This high-yielding reaction proceeds through a [3+2]-cycloaddition reaction between alkylidene pyrazolones and a nonstabilized azomethine ylide generated

  报道了通过脱羧环化方法从易得的α-氨基酸，醛和亚烷基吡唑啉酮高度非对映选择性合成氮杂-螺环吡唑啉酮的有效，通用和实用的途径。该高产率反应通过亚烷基吡唑啉酮与原位产生的不稳定的偶氮甲碱内酯之间的[3 + 2]-环加成反应进行。这种方法可以轻松，顺畅地以优异的产率（高达96％）获得各种高度官能化的氮杂-螺环吡唑啉酮。所获得的螺-吡唑啉酮包含四个连续的立体异构中心，包括一个季碳中心。