N-benzyl-N,N-diisobutylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N,N-diisobutylamine
• 英文别名: N,N-diisobutylbenzylamine；benzyldiisobutylamine；N-benzyl-2-methyl-N-(2-methylpropyl)propan-1-amine
• 化学式: C₁₅H₂₅N
• 分子量: 219.37
• InChiKey: HFXIUUOOPPGVPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 N-benzyl-N,N-diisobutylamine 在 calcium hydride 、 methyl violet 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到4-甲基-N,N-二(2-甲基丙基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  可见光促进叔苄胺的去苄基磺酰化

  摘要：

  描述了叔苄胺的可见光光催化脱苄基磺酰化，以高收率提供了一系列磺酰胺。该操作简单的转化显示出高官能团相容性和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100144
• 作为产物：
  描述：

  二异丁胺 、 苯甲醇 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 苯丙氨酸苯胺 、 potassium tert-butylate 作用下， 反应 48.0h， 以99%的产率得到N-benzyl-N,N-diisobutylamine
  参考文献：
  名称：

  借位氢方法在温和条件下钌催化醇与胺的N-烷基化反应

  摘要：

  使用简单的氨基酰胺配体，在宽范围的条件下，用简单的醇进行钌催化的伯胺和仲胺的一锅烷基化。使用醇作为溶剂，即使在低至室温下也可以在温和的条件下实现烷基化。在许多情况下，以高转化率和选择性进行反应。使用化学计量的醇，反应也可以在有机溶剂中在高温下以高选择性进行。

  DOI：

  10.1021/jo501273t

文献信息

• Selective N-Alkylation of Amines with Alcohols by Using Non-Metal-Based Acid-Base Cooperative Catalysis
  作者：Ya Du、Shunsuke Oishi、Susumu Saito

  DOI：10.1002/chem.201102446

  日期：2011.10.24

  straightforward method for the selective N‐mono‐ and dialkylation of amines with alcohols by means of non‐metal‐based catalysis promoted by TAPC is reported (see scheme). Selectivity of the N‐mono‐ and dialkylation, substrate scope and functional‐group tolerance are highlighted with respect to each amine (1° and 2°; aromatic and aliphatic) and alcohol (1°, 2° and 3°; benzylic and aliphatic) component.

  学会合作：通过TAPC促进的基于非金属的催化方法，报道了一种直接的胺与醇选择性地将胺与醇进行N-单-和二烷基化的方法（参见方案）。针对每种胺（1°和2°；芳族和脂肪族）和醇（1°，2°和3°；苄基和脂肪族），重点介绍了N-单烷基和二烷基化的选择性，底物范围和官能团耐受性） 成分。
• Tropylium Ion Mediated α-Cyanation of Amines
  作者：Julia M. Allen、Tristan H. Lambert

  DOI：10.1021/ja109617y

  日期：2011.2.9

  Tropylium ion mediated α-cyanation of amines is described. Even in the presence of KCN, tropylium ion is capable of oxidizing various amine substrates, and the resulting iminium ions undergo salt metathesis with cyanide ion to produce aminonitriles. The byproducts of this transformation are simply cycloheptatriene, a volatile hydrocarbon, and water-soluble potassium tetrafluoroborate. Thirteen total

  描述了 Tropylium 离子介导的胺的 α-氰化。即使在 KCN 存在下，托鎓离子也能氧化各种胺底物，生成的亚胺离子与氰化物离子发生盐复分解反应生成氨基腈。这种转化的副产品只是环庚三烯（一种挥发性烃）和水溶性四氟硼酸钾。显示了 α-氰化过程的 13 种总底物，包括 17β-氰基半胱氨酸的克级合成。此外，还证明了 tropylium 离子介导的氧化氮杂-Cope 重排。
• BENZOISOTHIAZOLE, ISOTHIAZOLO[3,4-B]PYRIDINE, QUINAZOLINE, PHTHALAZINE, PYRIDO[2,3-D]PYRIDAZINE AND PYRIDO[2,3-D]PYRIMIDINE DERIVATIVES AS KRAS G12C INHIBITORS FOR TREATING LUNG, PANCREATIC OR COLORECTAL CANCER
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：EP4001269A1

  公开（公告）日：2022-05-25

  Provided herein are compounds of formulae (I), (II), (III), (III´), (IV), (IV´) and (V): as KRAS G12C inhibitors for use in treating cancer, such as e.g. pancreatic, colorectal and lung cancer. Preferred compounds are e.g. benzoisothiazole, isothiazolo[3,4-b]pyridine, quinazoline, phthalazine, pyrido[2,3-d]pyridazine and pyrido[2,3-d]pyrimidine derivatives. An exemplary compound is e.g. 1-(4-(6-(2-bromo-5-hydroxyphenyl)-5-chloro-7-fluorobenzo[c]isothiazol-3-yl)piperazin-1-yl)prop-2-en-1-one (example 1-1):

  这里提供的是式 (I)、(II)、(III)、(III´)、(IV)、(IV´) 和 (V) 的化合物： 作为 KRAS G12C 抑制剂用于治疗癌症，如胰腺癌、结直肠癌和肺癌。 首选化合物为苯并异噻唑、异噻唑并[3,4-b]吡啶、喹唑啉、酞嗪、吡啶并[2,3-d]哒嗪和吡啶并[2,3-d]嘧啶衍生物等。 例如，1-(4-(6-(2-溴-5-羟基苯基)-5-氯-7-氟苯并[c]异噻唑-3-基)哌嗪-1-基)丙-2-烯-1-酮（例 1-1）就是一种示例性化合物：
• In Situ Oxidation−Imine Formation−Reduction Routes from Alcohols to Amines
  作者：Leonie Blackburn、Richard J. K. Taylor

  DOI：10.1021/ol015819b

  日期：2001.5.1

  [GRAPHICS]Manganese dioxide is employed as an in situ oxidant for the one pot conversion of alcohols into imines, In combination with polymer-supported cyanoborohydride (PSCBH), a one-pot oxidation-imine formation-reduction sequence is reported, This procedure enables alcohols to be converted directly into both secondary and tertiary amines.
• Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonderivaten
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0382053B1

  公开（公告）日：1993-09-22