9-benzyl-cis-2,3;cis-6,7-cis-2,7;cis-3,6-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrocarbazole-2,3,6,7-tetracarboxylic acid bis-N-methyl-diimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-benzyl-cis-2,3;cis-6,7-cis-2,7;cis-3,6-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrocarbazole-2,3,6,7-tetracarboxylic acid bis-N-methyl-diimide
• 英文别名: (4R,8S,14S,18R)-11-benzyl-6,16-dimethyl-6,11,16-triazapentacyclo[10.7.0.02,10.04,8.014,18]nonadeca-1(12),2(10)-diene-5,7,15,17-tetrone
• 化学式: C₂₅H₂₅N₃O₄
• 分子量: 431.491
• InChiKey: JYRIBLQHXJLOHJ-YRXWBPOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2,5-dimethylpyrrole-3,4-dimethanol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 9-benzyl-cis-2,3;cis-6,7-cis-2,7;cis-3,6-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrocarbazole-2,3,6,7-tetracarboxylic acid bis-N-methyl-diimide
  参考文献：
  名称：

  原位生成的2,3-二亚甲基吡咯和碳化二烯的顺序Diels-Alder反应：快速合成2,3,6,7-四取代的咔唑

  摘要：

  [反应：参见正文]通过N的连续Diels-Alder反应，以46-90％的产率合成了2,3,6,7-四取代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢咔唑2 -苄基-2，5-二甲基-3，4-双乙酰氧基甲基吡咯（1）和亲二烯体，例如马来酸酐，马来酰亚胺，马来酸乙酯，富马腈和丙烯酸乙酯。然后通过用DDQ氧化从2合成3,2,6,7-四取代的咔唑3，产率为32-87％。

  DOI：

  10.1021/ol991220o

文献信息

• Sequential Diels−Alder Reaction of in Situ Generated 2,3-Dimethylenepyrrole and Carbodienophiles:  Rapid Synthesis of 2,3,6,7-Tetrasubstituted Carbazoles
  作者：Jeffrey T. Vessels、Slawomir Z. Janicki、Peter A. Petillo

  DOI：10.1021/ol991220o

  日期：2000.1.1

  [reaction: see text] 2,3,6,7-Tetrasubstituted-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydrocarbazoles 2 were synthesized in 46-90% yields by sequential Diels-Alder reactions from N-benzyl-2,5-dimethyl-3,4-bisacetoxymethylpyrrole (1) and dienophiles such as maleic anhydride, maleimides, ethyl maleate, fumaronitrile, and ethyl acrylate. The 2,3,6,7-tetrasubstituted carbazoles 3 were then synthesized in 32-87% yields from

  [反应：参见正文]通过N的连续Diels-Alder反应，以46-90％的产率合成了2,3,6,7-四取代-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢咔唑2 -苄基-2，5-二甲基-3，4-双乙酰氧基甲基吡咯（1）和亲二烯体，例如马来酸酐，马来酰亚胺，马来酸乙酯，富马腈和丙烯酸乙酯。然后通过用DDQ氧化从2合成3,2,6,7-四取代的咔唑3，产率为32-87％。