2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxylpiperidine-4-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxylpiperidine-4-carboxylate
• 英文别名: 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-carboxylate；4-(succinimidooxycarbonylmethyl)-TEMPO
• 化学式: C₁₄H₂₁N₂O₅
• 分子量: 297.331
• InChiKey: KKXLUCDVQQISOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxylpiperidine-4-carboxylate 、 N,N-双(羧甲基)-L-赖氨酸 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.0h， 以71%的产率得到(S)-2,2'-([1-carboxy-5-(1-oxyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-carboxamido)-pentyl]-azanediyl)-diacetic acid radical
  参考文献：
  名称：

  Site-specific immobilization of proteins at zeolite L crystals by nitroxide exchange reactions

  摘要：

  本研究利用温和的硝基自由基交换反应，在沸石 L 晶体表面对染料和不同蛋白质识别实体进行了位点选择性固定。将这些晶体暴露于蛋白质水溶液中可实现蛋白质在晶体上的位点选择性固定。

  DOI：

  10.1039/c0cc05474g
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-羧基-2,2,6,6-四甲基氮杂环己烷-1-氧基自由基 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 2,2,6,6-tetramethyl-1-oxylpiperidine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Site-specific immobilization of proteins at zeolite L crystals by nitroxide exchange reactions

  摘要：

  本研究利用温和的硝基自由基交换反应，在沸石 L 晶体表面对染料和不同蛋白质识别实体进行了位点选择性固定。将这些晶体暴露于蛋白质水溶液中可实现蛋白质在晶体上的位点选择性固定。

  DOI：

  10.1039/c0cc05474g

文献信息

• Template-Dependent Incorporation of Spin-Labeled Thymidine Analogs into Viral DNA
  作者：Gary T. Pauly、Elisabeth V. Bobst、David Bruckman、Albert M. Bobst

  DOI：10.1002/hlca.19890720114

  日期：1989.2.1

  The synthesis of novel pppUd analogs substituted at position C(5) with tethered nitroxide radicals is reported. It is shown that these analogs can serve as good substrates for E. coli DNA polymerase (Pol I) and T-4 DNA polymerase using lambda-phage DNA as template. The template-dependent incorporation of the substrates was established by radio-labeling and ESR experiments.

  报道了在位置C（5）处被束缚的氮氧自由基取代的新型pppU d类似物的合成。结果表明，这些类似物可以作为大肠杆菌DNA聚合酶（Pol I）和T-4 DNA聚合酶（以λ噬菌体DNA为模板）的良好底物。通过放射性标记和ESR实验确定了底物的模板依赖性结合。
• Heparin–polynitroxides: Synthesis and preliminary evaluation as cardiovascular EPR/MR imaging probes and extracellular space-targeted antioxidants
  作者：Andrei L. Kleschyov、Vasily Sen'、Valery Golubev、Kerstin Münnemann、Dariush Hinderberger、Karl J. Lackner、Stefan Weber、Maxim Terekhov、Laura M. Schreiber、Thomas Münzel

  DOI：10.1016/j.ejmech.2012.09.028

  日期：2012.12

  We report here the synthesis of heparin-polynitroxide derivatives (HPNs) in which nitroxide moieties are linked either to uronic acid or glycosamine residues of the heparin macromolecule. HPNs have low anticoagulant activity, possess superoxide scavenging properties, bind to the vascular endothelium/extra-cellular matrix and can be detected by EPR and MRI techniques. As the vascular wall-targeted redox-active paramagnetic compounds, HPNs may have both diagnostic (molecular MRI) and therapeutic (ecSOD mimics) applications. (c) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.