N-methyl-3,4-[60]-fullero-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3,4-[60]-fullero-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)pyrrolidine
• 英文别名: 1-methyl-2-(3,5-bis-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)[60]fullero[c]pyrrolidine
• 化学式: C₇₇H₂₇NO
• 分子量: 982.067
• InChiKey: HRTXPZWKFDHELI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  20.1
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3,4-[60]-fullero-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)pyrrolidine 在 异丙苯 、 二叔丁基过氧化物 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  [60]富勒烯-BHT结合物的合成及抗氧化活性。

  摘要：

  结合一个或两个3,5-二叔丁基-4-羟苯基的富勒烯衍生物是通过将1,3,2-偶极亚甲基次甲基环加成到C（60）上而合成的。这些化合物的OH键解离焓（BDE）是通过EPR光谱研究，通过研究这些酚和2,6-二叔丁基-4-甲基酚（BHT）中的每一种与相应的苯氧基的平衡来估算的部首。还通过测量受控的自氧化实验中酚与过氧自由基反应的速率常数来确定所研究酚的抗氧化活性，并将其与[60]富勒烯本身和未连接的BHT在相同的实验设置下记录的抗氧化活性进行比较。结果表明，BHT结构与C（60）的连接基本不会改变其与过氧自由基的反应的热化学和动力学，但这种加合物可能表现出令人感兴趣的双峰自由基清除剂的作用。本身被C（60）俘获过氧自由基的固有速率常数（k（inh）= 3.1 +/- 1.1 x 10（2）m（-1）s（-1））表明，与先前的报道相反，[60]富勒烯是一种极弱的链断裂抗氧化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200501495
• 作为产物：
  描述：

  足球烯 、 2,6-二叔丁基对(二甲氨甲基)苯酚 在 二氯二茂钛 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-methyl-3,4-[60]-fullero-5-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Cycloaddition of tertiary amines to fullerene C60, catalyzed by Ti, Zr, and Hf complexes

  摘要：

  Cycloaddition of various tertiary amines to fullerene C-60 in the presence of Cp2MCl2 complexes (M = Ti, Zr, Hf) in toluene at 20-150 degrees C in 3-48 h leads to the formation of pyrrolofullerenes in high yields.

  DOI：

  10.1134/s1070428007030062

文献信息

• ——
  作者：I. A. Nuretdinov、V. P. Gubskaya、V. V. Yanilkin、V. I. Morozov、V. V. Zverev、A. V. Il'yasov、G. M. Fazleeva、N. V. Nastapova、D. V. Il"matova

  DOI：10.1023/a:1011392207814

  日期：——

  Fulleropyrrolidine containing a sterically hindered phenolic fragment was synthesized by the reaction of fullerene C-60 with N-methylglycine and 3,5-di-tert-butyl-4-hydroxy-benzaldehyde. Electrochemical reduction of fulleropyrrolidine-containing phenol I and the corresponding phenoxide ion proceeded stepwise to form stable radical anions, dianions, and trianions. The radical anion (g = 2.0000) and the phenoxyl radical (g = 2.0045) obtained by chemical oxidation with lead dioxide were identified by ESR spectroscopy. The electron affinity of fulleropyrrolidine was estimated at 2.58 eV. For the phenoxide ion, the electrochemical gap was determined (DeltaE = E-I(ox) - E-I(red) = 0.47 V). The heats of formation and the energies of the frontier orbitals of fulleropyrrolidine and its transformation products were evaluated by the PM3 method.
• Cycloaddition of tertiary amines to fullerene C60, catalyzed by Ti, Zr, and Hf complexes
  作者：U. M. Dzhemilev、A. G. Ibragimov、M. Pudas、V. A. D’yakonov、A. R. Tuktarov

  DOI：10.1134/s1070428007030062

  日期：2007.3

  Cycloaddition of various tertiary amines to fullerene C-60 in the presence of Cp2MCl2 complexes (M = Ti, Zr, Hf) in toluene at 20-150 degrees C in 3-48 h leads to the formation of pyrrolofullerenes in high yields.
• Synthesis and Antioxidant Activity of [60]Fullerene–BHT Conjugates
  作者：Roger F. Enes、Augusto C. Tomé、José A. S. Cavaleiro、Riccardo Amorati、Maria Grazia Fumo、Gian Franco Pedulli、Luca Valgimigli

  DOI：10.1002/chem.200501495

  日期：2006.6.2

  identical experimental settings for [60]fullerene itself and unlinked BHT. The results indicate that linking of the BHT structure to C(60) does not substantially alter the thermochemistry and kinetics of its reaction with peroxyl radicals, but such adducts may behave as interesting bimodal radical scavengers. The inherent rate constant for trapping of peroxyl radicals by C(60) per se (k(inh)=3.1+/-1.1 x 10(2)

  结合一个或两个3,5-二叔丁基-4-羟苯基的富勒烯衍生物是通过将1,3,2-偶极亚甲基次甲基环加成到C（60）上而合成的。这些化合物的OH键解离焓（BDE）是通过EPR光谱研究，通过研究这些酚和2,6-二叔丁基-4-甲基酚（BHT）中的每一种与相应的苯氧基的平衡来估算的部首。还通过测量受控的自氧化实验中酚与过氧自由基反应的速率常数来确定所研究酚的抗氧化活性，并将其与[60]富勒烯本身和未连接的BHT在相同的实验设置下记录的抗氧化活性进行比较。结果表明，BHT结构与C（60）的连接基本不会改变其与过氧自由基的反应的热化学和动力学，但这种加合物可能表现出令人感兴趣的双峰自由基清除剂的作用。本身被C（60）俘获过氧自由基的固有速率常数（k（inh）= 3.1 +/- 1.1 x 10（2）m（-1）s（-1））表明，与先前的报道相反，[60]富勒烯是一种极弱的链断裂抗氧化剂。