6,12-dibromo-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,12-dibromo-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 英文别名: 6,12-Dibromo-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
• 化学式: C₁₈H₁₀Br₂N₂
• 分子量: 414.099
• InChiKey: HYHSXQXKXSHIDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,12-dibromo-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 lead dioxide 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,12-bis((triethylsilyl)ethynyl)indolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2-b]咔唑的研究：合成，结构，性质和应用。

  摘要：

  吲哚[3,2- b ]咔唑呈现出具有杰出的电子结构和有趣的潜在应用的π骨架。但是，它也与模棱两可和争议有关。本文报道了吲哚[3,2- b ]咔唑的新衍生物，它们使吲哚[3,2- b ]咔唑的电子结构和新的n型有机半导体的开发成为可能。实验和计算研究表明，吲哚[3,2- b ]咔唑具有较大的局部对苯二醌二亚胺部分和显着的抗芳香性。当被（4-甲硅烷基乙炔基）苯基取代时，吲哚[3,2- b]咔唑表现出一维π–π堆积，并在溶液处理的场效应晶体管中充当n型有机半导体。

  DOI：

  10.1002/anie.202001803
• 作为产物：
  描述：

  吲哚并[3,2-b]咔唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 以52 mg的产率得到6,12-dibromo-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole
  参考文献：
  名称：

  吲哚[3,2-b]咔唑的研究：合成，结构，性质和应用。

  摘要：

  吲哚[3,2- b ]咔唑呈现出具有杰出的电子结构和有趣的潜在应用的π骨架。但是，它也与模棱两可和争议有关。本文报道了吲哚[3,2- b ]咔唑的新衍生物，它们使吲哚[3,2- b ]咔唑的电子结构和新的n型有机半导体的开发成为可能。实验和计算研究表明，吲哚[3,2- b ]咔唑具有较大的局部对苯二醌二亚胺部分和显着的抗芳香性。当被（4-甲硅烷基乙炔基）苯基取代时，吲哚[3,2- b]咔唑表现出一维π–π堆积，并在溶液处理的场效应晶体管中充当n型有机半导体。

  DOI：

  10.1002/anie.202001803

文献信息

• 유기발광 화합물 및 이를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：PnH tech (주)피엔에이치테크(120100135796) Corp. No ▼ 131111-0237931BRN ▼129-86-36614

  公开号：KR20150124637A

  公开（公告）日：2015-11-06

  본 발명은 유기전계발광소자에 채용되는 유기발광 화합물에 관한 것으로서, 하기 [화학식 1]로 표시되는 것을 특징으로 하고, 이를 정공수송 가능층 또는 발광층 내의 인광 호스트 화합물로 채용하는 경우 구동전압, 휘도 및 장수명 등의 발광특성이 우수한 유기전계발광소자를 구현할 수 있다. [화학식 1]

  This is the Chinese translation of the text you provided: 本发明涉及有机发光化合物，该有机发光化合物用于有机电致发光器件，其特征在于其被表示为下式[化学式1]，当将其用作电荷传输层或发光层内的发光宿主化合物时，可以实现驱动电压、亮度和寿命等发光特性优异的有机电致发光器件。 [化学式1]
• 一种化合物及其制备方法和应用
  申请人：宁波卢米蓝新材料有限公司

  公开号：CN110483533A

  公开（公告）日：2019-11-22

  本发明涉及一种化合物及其制备方法和应用，所述化合物具有式(I)至式(V)所示的结构中的任意一种；所述化合物的HOMO能级与LUMO能级分别与空穴传输层、电子传输层相匹配，同时特定的立体构型导致材料分子不会发生分子堆叠，减少由于高能激子存在产生的湮灭，提高能量转移效率，提高发光效率，降低驱动电压，且该化合物的玻璃化转变温度高，成膜性好，使器件具有较高的稳定性。
• 一种化合物、显示面板及电子设备
  申请人：上海天马有机发光显示技术有限公司

  公开号：CN110759918B

  公开（公告）日：2021-07-06

  本发明提供一种化合物和包括该化合物的显示面板及电子设备，所述化合物具有式I所示结构，其中X1、X2各自独立地选自O、S或N，D1、D2表示给电子基团，A1、A2表示受电子基团。所述显示面板包括OLED器件，该OLED器件包括阳极、阴极以及位于阳极和阴极之间的至少1层有机薄膜层，所述有机薄膜层包括发光层，所述发光层包括本发明所述化合物，且所述化合物用作主体材料、掺杂材料或共同掺杂材料中的任意一种。本发明提供的化合物通过分子结构的设计降低△EST，实现高效的反向系间窜跃过程，具有典型的TADF特性，其作为OLED器件的发光层材料可以提升OLED器件的发光效率和工作寿命。
• Highly Efficient and Stable Blue <scp>OLEDs</scp> Based on B—N Bonds Embedded 6, <scp>12‐Diphenyl</scp> ‐5,11‐dihydroindolo[3,2‐ <i>b</i> ]carbazole with Narrowband Emission and Extended Lifetime ^†
  作者：Hengyi Dai、Jianping Zhou、Guoyun Meng、Lu Wang、Lian Duan、Dongdong Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202200693

  日期：2023.3.15

  12-diphenyl-5,11-dihydroindolo[3,2-b]carbazole derivatives (tPh[BN] and Cz[BN]) containing two B—N covalent bonds are easily constructed through amine-directed double borylation strategy. Both emitters behaved bright blue emission with full-width-at-half-maximum (FWHM) of 20—27 nm in solution, high fluorescence quantum efficiency over 90%, and excellent stability toward moisture. By employing triplet-triplet

  由于平板显示和固态照明领域对超高清显示器的需求不断增长，窄带光谱发射器在当今非常重要。尽管已报道的多共振 (MR) 发射器已被广泛研究，具有极其尖锐的光谱和颜色可调的发射，但亲电硼化合成策略和稳定的窄带蓝色器件仍然面临巨大挑战。在此，利用传统吲哚并咔唑骨架的MR效应和B—N共价键易接近的优点，线性叔丁基苯和咔唑基团修饰的6,12-二苯基-5,11-二氢吲哚[3,2- b]咔唑衍生物（tPh[BN] 和 Cz[BN]）含有两个 B—N 共价键，很容易通过胺导向的双硼化策略构建。两种发射体均表现出明亮的蓝色发射，在溶液中半峰全宽 (FWHM) 为 20-27 nm，荧光量子效率超过 90%，并且对水分具有出色的稳定性。通过采用三重态-三重态湮灭电致发光机制，基于它们的蓝色 OLED 器件显示出 48 nm 的小 FWHM 和约 7.1% 的最大外量子效率，效率滚降可忽略不计，并且在 87 小时的长工作寿命
• 一种含芴的氮掺杂稠环共振型有机化合物及包含其的有机发光器件
  申请人：江苏三月科技股份有限公司

  公开号：CN118344361A

  公开（公告）日：2024-07-16

  本发明涉及一种含芴的氮掺杂稠环共振型有机化合物及包含其的有机发光器件，属于半导体技术领域，本发明提供化合物的结构如通式(1)所示：#imgabs0#本发明的化合物具有窄半峰宽、高荧光量子产率，作为OLED发光器件的发光层材料中的掺杂材料使用时，器件的电流效率得到显著提升，同时发光色纯度和器件寿命也得到了较大的改善。