2-deuterio-5-pentylfuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-deuterio-5-pentylfuran
• 英文别名: 2-pentyl-5-deuterofuran；5‑deuterio‑2‑(n‑pentyl)furan；5-Deuterio-2-(n-pentyl)furan
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 139.202
• InChiKey: YVBAUDVGOFCUSG-BNEYPBHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-butylpentylidene)cyclopropane 、 2-deuterio-5-pentylfuran 在 四(三苯基膦)钯 、 三正丁基氧化磷 作用下， 生成 2-(3-Butyl-3-deuterio-2-methylideneheptyl)-5-pentylfuran
  参考文献：
  名称：

  将杂芳族化合物加到钯催化的亚烷基环丙烷中。

  摘要：

  在钯催化剂的存在下，杂芳族化合物（例如呋喃，噻吩，噻唑和吡咯）与亚烷基亚环丙烷的反应顺利进行，从而以高至高收率生产相应的α-烯丙基化产物。例如，3-丁基亚戊基环丙烷（1a）与2-甲基呋喃（2a），2-噻吩甲酸乙酯（4a），2-异丁基噻唑（6a）和1-甲基吡咯（11b）的反应在70中得到了α-烯丙基化产物产率分别为％，66％，77％和30％。反应主要通过远端键断裂进行。杂芳族化合物对1a的反应顺序如下：呋喃>噻吩约噻唑（5-位）>噻唑（2-位）约吡咯。

  DOI：

  10.1021/jo0255126
• 作为产物：
  描述：

  2-正戊基呋喃 在 正丁基锂 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到2-deuterio-5-pentylfuran
  参考文献：
  名称：

  Mechanistic study of silica-gel or FeCl3-promoted ring-opening aromatization of 7-oxanorborna-2,5-dienes affording 2-bromo-3-hydroxybenzoate derivatives

  摘要：

  通过呋喃与溴炔的戴尔斯-阿尔德反应及后续的开环芳构化，研究了2-bromo-3-hydroxybenzoates的单锅合成。硅胶中的残余质子被视为产品中羟基的氢源，在硅胶促进的条件下进行。氘标记实验揭示了在FeCl3催化条件下，芳构化前的中间体之间存在快速平衡。

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3627-2

文献信息

• Mechanistic study of silica-gel or FeCl3-promoted ring-opening aromatization of 7-oxanorborna-2,5-dienes affording 2-bromo-3-hydroxybenzoate derivatives
  作者：Motohiro Sonoda、Ayu Ikeda、Hiroyuki Shinohara、Naoya Hayagane、Akiya Ogawa、Shinji Tanimori

  DOI：10.1007/s11164-018-3627-2

  日期：2019.1

  One-pot synthesis of 2-bromo-3-hydroxybenzoates by the Diels–Alder reaction of furans with bromoalkyne and the subsequent ring-opening aromatization was studied by means of deuterium-labeling experiments. The residual protons in silica gel were considered to be the hydrogen source of the hydroxy group of products under the silica gel-promoted condition. The deuterium-labeling experiment revealed a rapid equilibrium among the intermediates prior to the aromatization under FeCl3-catalyzed condition.

  通过呋喃与溴炔的戴尔斯-阿尔德反应及后续的开环芳构化，研究了2-bromo-3-hydroxybenzoates的单锅合成。硅胶中的残余质子被视为产品中羟基的氢源，在硅胶促进的条件下进行。氘标记实验揭示了在FeCl3催化条件下，芳构化前的中间体之间存在快速平衡。
• Addition of Heteroaromatics to Alkylidenecyclopropanes Catalyzed by Palladium
  作者：Itaru Nakamura、Amal I. Siriwardana、Shinichi Saito、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo0255126

  日期：2002.5.1

  The reaction of heteroaromatics, such as furans, thiophenes, thiazoles, and pyrroles, with alkylidenecyclopropanes proceeded smoothly in the presence of palladium catalysts, producing the corresponding alpha-allylated products in good to high yields. For example, the reaction of 3-butylpentylidenecyclopropane (1a) with 2-methylfuran (2a), ethyl 2-thiophenecarboxylate (4a), 2-isobutylthiazole (6a),

  在钯催化剂的存在下，杂芳族化合物（例如呋喃，噻吩，噻唑和吡咯）与亚烷基亚环丙烷的反应顺利进行，从而以高至高收率生产相应的α-烯丙基化产物。例如，3-丁基亚戊基环丙烷（1a）与2-甲基呋喃（2a），2-噻吩甲酸乙酯（4a），2-异丁基噻唑（6a）和1-甲基吡咯（11b）的反应在70中得到了α-烯丙基化产物产率分别为％，66％，77％和30％。反应主要通过远端键断裂进行。杂芳族化合物对1a的反应顺序如下：呋喃>噻吩约噻唑（5-位）>噻唑（2-位）约吡咯。