N-octanoyl-5-aminovaleric acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-octanoyl-5-aminovaleric acid
• 英文别名: octanoyl aminopentanoic acid；5-(Octanoylamino)pentanoic acid
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: UMGWSFCMOWTITH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-octanoyl-5-aminovaleric acid 、 5-氨基-5-脱氧-2,3-O-(1-甲基亚乙基)-腺苷酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  过渡态类似物作为细菌群体感应自诱导合酶 CepI 抑制剂的设计、合成和评估

  摘要：

  群体感应是一种细菌信号系统，涉及称为自诱导剂的信号分子的合成、分泌和检测。革兰氏阴性菌中的主要自诱导物是酰化高丝氨酸内酯，由自诱导物合酶 LuxI 家族产生并由自诱导物受体 LuxR 家族检测。群体感应允许以协调的、细胞密度依赖的方式改变基因表达和细菌行为。群体感应控制一些人类病原体中毒力因子的表达，使群体感应成为抗菌药物的靶点。在这里，我们描述了自诱导合酶酶促反应的过渡态类似物的设计和合成，以及这些化合物作为合成酶 CepI 抑制剂的评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127873
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 、 5-氨基颉草酸 在 adenosine monophosphate ligase SfaB from Streptomyces thioluteus 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 Cleland's reagent 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-octanoyl-5-aminovaleric acid
  参考文献：
  名称：

  重新利用3-异氰基丁酸腺苷酸化酶SfaB进行多功能酰胺化和硫酯化

  摘要：

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202010042