trans-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-8-methoxy-3-(3-methoxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-phenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: trans-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-8-methoxy-3-(3-methoxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-phenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde
• 英文别名: (2R,3R)-2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]-3-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-5-methoxy-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-7-carbaldehyde
• 化学式: C₃₀H₄₆O₇Si₂
• 分子量: 574.862
• InChiKey: DHHAOGBAJJJURZ-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-8-methoxy-3-(3-methoxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-phenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde 在 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 二甲基亚砜 作用下， 以 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 trans-5-hydroxy-2-(2-hydroxymethyl-8-methoxy-3-(3-methoxy-4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-6-yl)-7-methoxymethoxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-5′-methoxyhydnocarpin-D, an inhibitor of the Staphylococcus aureus multidrug resistance pump

  摘要：

  The total synthesis of regioisomerically pure (+/-)-5'-methoxyhydnocarpin-D (6) from commercially available vanillin (7), methyl gallate (9) and 2',4',6'-trihydroxyaceophenone (10) is achieved. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.024
• 作为产物：
  描述：

  没食子酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 四氧化锇 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,2-双(二苯基膦基)丙烷 、 氧化-4-甲基吗啉一水合物 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 109.75h， 生成 trans-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-8-methoxy-3-(3-methoxy-4-tert-butyldimethylsilyloxy-phenyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-5′-methoxyhydnocarpin-D, an inhibitor of the Staphylococcus aureus multidrug resistance pump

  摘要：

  The total synthesis of regioisomerically pure (+/-)-5'-methoxyhydnocarpin-D (6) from commercially available vanillin (7), methyl gallate (9) and 2',4',6'-trihydroxyaceophenone (10) is achieved. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.024

文献信息

• Synthesis of (±)-5′-methoxyhydnocarpin-D, an inhibitor of the Staphylococcus aureus multidrug resistance pump
  作者：Kin-Fai Chan、Yunzhe Zhao、Larry M.C. Chow、Tak Hang Chan

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.024

  日期：2005.4

  The total synthesis of regioisomerically pure (+/-)-5'-methoxyhydnocarpin-D (6) from commercially available vanillin (7), methyl gallate (9) and 2',4',6'-trihydroxyaceophenone (10) is achieved. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.