4-[3',6'-di(4'-(carbazol-9-yl)-benzen-1'-yl)carbazol-9-yl]phenylboronic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-[3',6'-di(4'-(carbazol-9-yl)-benzen-1'-yl)carbazol-9-yl]phenylboronic acid
• 英文别名: [4-[3,6-Bis(4-carbazol-9-ylphenyl)carbazol-9-yl]phenyl]boronic acid；[4-[3,6-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)carbazol-9-yl]phenyl]boronic acid
• 化学式: C₅₄H₃₆BN₃O₂
• 分子量: 769.71
• InChiKey: PEDNHVMRAYOKSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.99
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3',6'-di(4'-(carbazol-9-yl)-benzen-1'-yl)carbazol-9-yl]phenylboronic acid 、 三(4-溴苯基)胺 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到4-[4-[3,6-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)carbazol-9-yl]phenyl]-N,N-bis[4-[4-[3,6-bis(4-carbazol-9-ylphenyl)carbazol-9-yl]phenyl]phenyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  由三苯胺核和9-苯基咔唑基树突组成的星暴树状大分子：合成与性能†

  摘要：

  通过收敛的Suzuki偶联反应，合成了由三苯胺核和第一至第三代9-苯基咔唑基树枝状分子组成的新型树枝状聚合物。二维相关的H–H COZY和C–H HSQC NMR光谱，MALDI-TOF MS和元素分析证实了它们的结构。树枝状聚合物具有出色的热稳定性，在540°C范围内失重温度为5％。计算机建模表明，树枝状聚合物中的树枝状分子随着世代的发生而大大扭曲，从而导致树枝状聚合物的结晶能力降低。有趣的是，对于相同的树枝状聚合物，固体膜显示出与溶液样品相似的UV吸收和发光发射曲线，这表明在蒸发溶剂后，刚性树枝状聚合物可以很好地保持其构象形态，发色基团的聚集或堆积被显着抑制。所有的树枝状分子都可以发出强烈的荧光，其窄的半峰全宽（FWHM）约为46–50 nm。此外，随着生成的增加，量子效率从64％显着提高到95％，这表明高度扭曲且笨重的树枝状结构有效地减少了能量浪费和非辐射衰减。给电子三苯胺核和9-苯

  DOI：

  10.1039/c2ob26483h
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-溴苯基)咔唑 在 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-[3',6'-di(4'-(carbazol-9-yl)-benzen-1'-yl)carbazol-9-yl]phenylboronic acid
  参考文献：
  名称：

  由三苯胺核和9-苯基咔唑基树突组成的星暴树状大分子：合成与性能†

  摘要：

  通过收敛的Suzuki偶联反应，合成了由三苯胺核和第一至第三代9-苯基咔唑基树枝状分子组成的新型树枝状聚合物。二维相关的H–H COZY和C–H HSQC NMR光谱，MALDI-TOF MS和元素分析证实了它们的结构。树枝状聚合物具有出色的热稳定性，在540°C范围内失重温度为5％。计算机建模表明，树枝状聚合物中的树枝状分子随着世代的发生而大大扭曲，从而导致树枝状聚合物的结晶能力降低。有趣的是，对于相同的树枝状聚合物，固体膜显示出与溶液样品相似的UV吸收和发光发射曲线，这表明在蒸发溶剂后，刚性树枝状聚合物可以很好地保持其构象形态，发色基团的聚集或堆积被显着抑制。所有的树枝状分子都可以发出强烈的荧光，其窄的半峰全宽（FWHM）约为46–50 nm。此外，随着生成的增加，量子效率从64％显着提高到95％，这表明高度扭曲且笨重的树枝状结构有效地减少了能量浪费和非辐射衰减。给电子三苯胺核和9-苯

  DOI：

  10.1039/c2ob26483h

文献信息

• Synthesis and Functional Properties of Star-Burst Dendrimers that Contain Carbazole as Peripheral Edges and Triazine as a Central Core
  作者：Mo Jun Xiong、Zhong Hui Li、Man Shing Wong

  DOI：10.1071/ch07038

  日期：——

  With the aim of combining the electron and hole-transporting moieties into one molecule and to continue our investigation into the structure–property correlations of dendrimers, two novel star-burst dendrimers 1 and 2 constructed with carbazoles as the peripheral hole-transporting moieties and one triazine moiety as an electron-transporting central core, have been synthesized. The convergent synthetic approach uses palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling as a key reaction. Their functional properties have also been investigated.

  为了将电子和空穴传输分子结合到一个分子中，并继续研究树枝状聚合物的结构-性质相关性，我们合成了两种新型星爆树枝状聚合物 1 和 2，它们以咔唑为外围空穴传输分子，以一个三嗪分子为电子传输中心核。这种聚合合成方法以钯催化的铃木交叉偶联作为关键反应。此外，还对它们的功能特性进行了研究。
• Synthesis of pyrene-cored dendrimers with 9-phenylcarbazole-based dendrons and their thermal, photophysical and electrochemical properties
  作者：Jia You、Guiyang Li、Zhonggang Wang

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.08.056

  日期：2012.10

  the thermal, photophysical and electrochemical properties of the dendrimers. The results showed that they displayed excellent thermal stability with 5% weight-loss temperature up to 610 °C and high glass-transition temperature (260 °C for G3). The HOMO and energy band gaps of materials could be modulated by changing the generation of the dendrimers. Compared to G1 and G2, the higher generation G3 had

  通过收敛方法设计并合成了具有generation核和9-苯基咔唑衍生物树枝状结构的三代树枝状聚合物（G1，G2和G3）。通过1 H NMR，IR光谱，MALDI-TOF MS和元素分析已很好地表征了它们的化学结构。研究揭示了随着代数的增加拓扑变化对树枝状聚合物的热，光物理和电化学性质的有趣影响。结果表明，它们具有出色的热稳定性，失重温度高达610°C，5％，玻璃化转变温度高（G3为260°C）。）。材料的HOMO和能带隙可以通过改变树枝状聚合物的生成来调节。与G1和G2相比，更高世代的G3的光致发光量子产率从86.9显着提高到99.5％，并且对空穴和电子注入表现出良好的稳定性。
• Starburst dendrimers consisting of triphenylamine core and 9-phenylcarbazole-based dendrons: synthesis and properties
  作者：Jia You、Guiyang Li、Zhonggang Wang

  DOI：10.1039/c2ob26483h

  日期：——

  the dendrons in dendrimers greatly twisted with the generation, leading to the dendrimers decreased crystalline ability. Of interest is the observation that, for an identical dendrimer, the solid film displays the similar UV absorption and luminescence emission profiles to the solution sample, indicating that, after evaporation of solvent, the rigid dendrimer can well maintain its conformational morphology

  通过收敛的Suzuki偶联反应，合成了由三苯胺核和第一至第三代9-苯基咔唑基树枝状分子组成的新型树枝状聚合物。二维相关的H–H COZY和C–H HSQC NMR光谱，MALDI-TOF MS和元素分析证实了它们的结构。树枝状聚合物具有出色的热稳定性，在540°C范围内失重温度为5％。计算机建模表明，树枝状聚合物中的树枝状分子随着世代的发生而大大扭曲，从而导致树枝状聚合物的结晶能力降低。有趣的是，对于相同的树枝状聚合物，固体膜显示出与溶液样品相似的UV吸收和发光发射曲线，这表明在蒸发溶剂后，刚性树枝状聚合物可以很好地保持其构象形态，发色基团的聚集或堆积被显着抑制。所有的树枝状分子都可以发出强烈的荧光，其窄的半峰全宽（FWHM）约为46–50 nm。此外，随着生成的增加，量子效率从64％显着提高到95％，这表明高度扭曲且笨重的树枝状结构有效地减少了能量浪费和非辐射衰减。给电子三苯胺核和9-苯