6-hydrazinyl-4-methyl-2H-chromen-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-hydrazinyl-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-Hydrazinyl-4-methylchromen-2-one；6-hydrazinyl-4-methylchromen-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₂
• 分子量: 190.202
• InChiKey: CHTWBXCJSLFQBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-hydrazinyl-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.26h， 生成 4-methyl-6-(5-phenylthiazolo[5,4-d]isoxazol-6-ylamino)-4a,8a-dihydro-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Novel 2H-Chromene Derivatives Bearing Phenylthiazolidinones and Their Biological Activity Assessment

  摘要：

  制备了 6-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-4-甲醛 (2)、6-氯-2-氧代-2H-苯并吡喃-4-甲醛 (3) 和 6-肼基-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 (5)，作为单药效基团关键中间体。在微波辅助和传统化学合成工艺下，将化合物 2、3 和 5 加入一系列多组分反应 (MCR)，以良好的产率获得了一系列三和/或四药效基团共轭物 8a、b、11、13、16、17、19 和 20。新合成的化合物通过红外光谱、核磁共振、13C-核磁共振、质谱和元素分析进行了表征。最后，对合成的化合物进行了生物活性筛选，结果表明它们对不同种类的细菌和真菌具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191219648
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-4-甲基香豆素 在 hydrazine hydrate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.15h， 生成 6-hydrazinyl-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Novel 2H-Chromene Derivatives Bearing Phenylthiazolidinones and Their Biological Activity Assessment

  摘要：

  制备了 6-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-4-甲醛 (2)、6-氯-2-氧代-2H-苯并吡喃-4-甲醛 (3) 和 6-肼基-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 (5)，作为单药效基团关键中间体。在微波辅助和传统化学合成工艺下，将化合物 2、3 和 5 加入一系列多组分反应 (MCR)，以良好的产率获得了一系列三和/或四药效基团共轭物 8a、b、11、13、16、17、19 和 20。新合成的化合物通过红外光谱、核磁共振、13C-核磁共振、质谱和元素分析进行了表征。最后，对合成的化合物进行了生物活性筛选，结果表明它们对不同种类的细菌和真菌具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191219648

文献信息

• Microwave-Assisted Synthesis of Novel 2H-Chromene Derivatives Bearing Phenylthiazolidinones and Their Biological Activity Assessment
  作者：Islam El Azab、Mohamed Youssef、Mahmoud Amin

  DOI：10.3390/molecules191219648

  日期：——

  6-Hydroxy-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde (2), 6-chloro-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde (3) and 6-hydrazinyl-4-methyl-2H-chromen-2-one (5) were prepared as single-pharmacophore motif key intermediates. Compounds 2, 3 and 5 were incorporated in a series of multicomponent reactions (MCRs), under microwave assistance as well as conventional chemical synthesis processes, to afford a series of three and/or four-pharmacophoric-motif conjugates 8a,b, 11, 13, 16, 17, 19 and 20 in good yields. The newly synthesized compounds were characterized by IR, NMR, 13C-NMR, MS and elemental analyses. Finally the synthesized compounds have been screened for their biological activity whereupon they exhibited remarkable antimicrobial activity on different classes of bacteria and the fungus.

  制备了 6-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-4-甲醛 (2)、6-氯-2-氧代-2H-苯并吡喃-4-甲醛 (3) 和 6-肼基-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 (5)，作为单药效基团关键中间体。在微波辅助和传统化学合成工艺下，将化合物 2、3 和 5 加入一系列多组分反应 (MCR)，以良好的产率获得了一系列三和/或四药效基团共轭物 8a、b、11、13、16、17、19 和 20。新合成的化合物通过红外光谱、核磁共振、13C-核磁共振、质谱和元素分析进行了表征。最后，对合成的化合物进行了生物活性筛选，结果表明它们对不同种类的细菌和真菌具有显著的抗菌活性。