5-(2-(6-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-2-methylthieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-(2-(6-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-2-methylthieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: 5-[2-(6-hydroxy-2-oxochromen-4-yl)-4-oxo-1,3-thiazolidin-3-yl]-2-methyl-3H-thieno[3,4-d]pyrimidin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₃N₃O₅S₂
• 分子量: 427.461
• InChiKey: BTURXLNCBDPNKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  162
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(6-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-2-methylthieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5-(5-(6-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)thiazolo[5,4-d]isoxazol-6(5H)-yl)-2-methylthieno-[3,4-d]-pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Novel 2H-Chromene Derivatives Bearing Phenylthiazolidinones and Their Biological Activity Assessment

  摘要：

  制备了 6-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-4-甲醛 (2)、6-氯-2-氧代-2H-苯并吡喃-4-甲醛 (3) 和 6-肼基-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 (5)，作为单药效基团关键中间体。在微波辅助和传统化学合成工艺下，将化合物 2、3 和 5 加入一系列多组分反应 (MCR)，以良好的产率获得了一系列三和/或四药效基团共轭物 8a、b、11、13、16、17、19 和 20。新合成的化合物通过红外光谱、核磁共振、13C-核磁共振、质谱和元素分析进行了表征。最后，对合成的化合物进行了生物活性筛选，结果表明它们对不同种类的细菌和真菌具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191219648
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-4-甲基香豆素 在 selenium(IV) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.15h， 生成 5-(2-(6-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-4-oxothiazolidin-3-yl)-2-methylthieno[3,4-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Synthesis of Novel 2H-Chromene Derivatives Bearing Phenylthiazolidinones and Their Biological Activity Assessment

  摘要：

  制备了 6-羟基-2-氧代-2H-苯并吡喃-4-甲醛 (2)、6-氯-2-氧代-2H-苯并吡喃-4-甲醛 (3) 和 6-肼基-4-甲基-2H-苯并吡喃-2-酮 (5)，作为单药效基团关键中间体。在微波辅助和传统化学合成工艺下，将化合物 2、3 和 5 加入一系列多组分反应 (MCR)，以良好的产率获得了一系列三和/或四药效基团共轭物 8a、b、11、13、16、17、19 和 20。新合成的化合物通过红外光谱、核磁共振、13C-核磁共振、质谱和元素分析进行了表征。最后，对合成的化合物进行了生物活性筛选，结果表明它们对不同种类的细菌和真菌具有显著的抗菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules191219648