6-isobutoxy-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-isobutoxy-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde
• 英文别名: 4-formyl-6-isobutoxycoumarin
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.26
• InChiKey: FKZBWCOCTXMAPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)thiosemicarbazide 、 6-isobutoxy-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.22h， 以74%的产率得到6-isobutoxy-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde N-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  6-烷氧基-2-氧代-2 H-苯甲基-4-甲醛的N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）硫代半咔唑类化合物的合成，抗菌，抗微生物的评价-MRSA，抗真菌活性和对接研究

  摘要：

  的反应6-烷氧基-2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-4- carbaldehydes与ñ - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β- d吡喃葡萄糖基），具有2氨基硫脲，得到相应的缩氨基硫脲ħ - chromen-2-one环。体外评估表明，这2 H -chromen-2-one化合物对某些典型的细菌和真菌显示出显着的抗菌和抗真菌活性。MIC值为0.78-1.56μg/ mL的代表性化合物为6c，6g（对抗金黄色葡萄球菌），6a，6f（对抗表皮葡萄球菌）（革兰氏阳性细菌菌株），6e，6g（针对大肠杆菌），6b，6e（针对肺炎克雷伯氏菌）和6d – f（针对鼠伤寒沙门氏菌）（革兰氏阴性细菌菌株）。在这些MIC值下，几乎所有的thiosemicarbazones 6a–g对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌均无活性。一些化合物对几种细菌具有很强的抑制活性，例如6b（对于肺炎克雷伯菌和鼠伤寒沙门氏菌），6

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02688-0
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-4-甲基香豆素 在 selenium(IV) oxide 、 potassium carbonate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.17h， 生成 6-isobutoxy-2-oxo-2H-chromene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  6-烷氧基-2-氧代-2 H-苯甲基-4-甲醛的N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-d-吡喃葡萄糖基）硫代半咔唑类化合物的合成，抗菌，抗微生物的评价-MRSA，抗真菌活性和对接研究

  摘要：

  的反应6-烷氧基-2-氧代-2- ħ -苯并吡喃-4- carbaldehydes与ñ - （2,3,4,6-四- ø -乙酰基β- d吡喃葡萄糖基），具有2氨基硫脲，得到相应的缩氨基硫脲ħ - chromen-2-one环。体外评估表明，这2 H -chromen-2-one化合物对某些典型的细菌和真菌显示出显着的抗菌和抗真菌活性。MIC值为0.78-1.56μg/ mL的代表性化合物为6c，6g（对抗金黄色葡萄球菌），6a，6f（对抗表皮葡萄球菌）（革兰氏阳性细菌菌株），6e，6g（针对大肠杆菌），6b，6e（针对肺炎克雷伯氏菌）和6d – f（针对鼠伤寒沙门氏菌）（革兰氏阴性细菌菌株）。在这些MIC值下，几乎所有的thiosemicarbazones 6a–g对革兰氏阳性细菌枯草芽孢杆菌均无活性。一些化合物对几种细菌具有很强的抑制活性，例如6b（对于肺炎克雷伯菌和鼠伤寒沙门氏菌），6

  DOI：

  10.1007/s00044-020-02688-0

文献信息

• Synthesis of 6- and 7-alkoxy-4-methylcoumarins from corresponding hydroxy coumarins and their conversion into 6- and 7-alkoxy-4-formylcoumarin derivatives
  作者：Vu Ngoc Toan、Nguyen Dinh Thanh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1807571

  日期：2020.12.1

  Abstract Hydroxy derivatives of 4-methyl-2H-chromen-2-one were prepared from hydroquinone and resorcinol through their reaction with ethyl acetoacetate. These hydroxy coumarins were then converted into corresponding alkoxy derivatives by reaction with alkyl halides. The yields of 6- and 7-alkoxy-4-methylcoumarins 3a–i and 4a–i were 55−95%. Oxidation of these compounds by selenium dioxide under conventional

  摘要 以对苯二酚和间苯二酚与乙酰乙酸乙酯反应制备了4-甲基-2H-色烯-2-酮的羟基衍生物。然后通过与烷基卤反应将这些羟基香豆素转化为相应的烷氧基衍生物。6-和7-烷氧基-4-甲基香豆素3a-i 和4a-i 的产率为55-95%。在常规和微波辅助加热条件下用二氧化硒氧化这些化合物产生相应的 4-甲酰基化合物 5b-h 和 6b-h，产率分别为 40-67% 和 90-93%。几种 6- 和 7-烷氧基-4-甲基香豆素 3a-i、4a-i 以及几乎所有 6- 和 7-烷氧基-4-甲酰基香豆素 5b-h、6b-h 都是新化合物。图形概要